Если верить Рейли, он откровенно рассказал Марии о своей цели пребывания в Москве (сообщил ли он ей о том, что он британский разведчик или нет — осталось загадкой). «Когда мадмуазель Фриде доверилась мне, я изложил ей свое предположение, — говорится в записках Рейли, опубликованных его вдовой, — а именно, чтобы ее брат поставлял мне копии всех документов, которые проходят через его руки. Фриде приветствовала это предложение и уверила меня в том, что ее брат только и думает, как о возможности нанести удар большевизму». Последнее, по крайней мере, весьма похоже на правду. Александр Фриде к тому времени уже сотрудничал с «информационным бюро» американца Ксенофонта Каламатиано и значился в зашифрованном списке его информаторов под номером 5.
Вербовка бывшего подполковника прошла, по утверждению Рейли, легко. Он тоже заходил в «нехорошую квартиру» в Шереметевском переулке и стал для английского агента одним из его самых ценных источников информации. Да к тому же еще и помог ему в критической ситуации.
Интересное знакомство завязалось у Рейли и с заведующим автомастерскими и автомобильным складом Московского военного округа Максимом Трестером. Точнее говоря, не завязалось, а возобновилось. На самом деле, Рейли и Трестер познакомились еще в Америке в 1915 году, куда последний был командирован русским военным ведомством для приемки автомобилей для армии, поставляемых американцами. По меркам 1918 года Трестер мог считаться весьма благополучным и состоятельным человеком — он жил на даче, а в город ездил на собственном авто. Ездила на нем и его жена — Зинаида Чеснокова. Позже Чеснокова рассказывала, что Рейли весной — летом 1918 года не раз приезжал к ним на дачу. Он представлялся им американским бизнесменом, который прибыл в Россию для ведения крупного автомобильного дела. После этих встреч и бесед он иногда оставался ночевать на даче, а иногда Чеснокова «из любезности» отвозила его в Москву на автомобиле. По просьбе Рейли она всегда высаживала его на углу Пятницкой улицы, откуда он куда-то уходил уже пешком. Бывало, что Рейли попросту соскакивал с машины на ходу, сказав ей, что собирается зайти к своим знакомым.
Вероятно, в разговорах с Трестером Рейли тоже получал интересующую его информацию, но, судя по всему, он не пытался сделать из него своего агента. Трестер, по-видимому, интересовал его как владелец личной дачи и автомобиля, которые можно использовать в опасный момент (быстро скрыться или, скажем, пересидеть за городом облаву на себя), и как человек с деньгами.
Летом 1918 года Рейли попросил у Трестера в долг 15 тысяч рублей. Трестер деньги дал, но попросил Рейли не возвращать их ему, а уплатить оставленные им в Америке долги, в частности, по зарплате прислуге. Рейли согласился, деньги взял, но так и не вернул их. Оплатил ли он потом долги Трестера в Америке — об этом ничего не известно.
В августе 1918 года Рейли, приехав, как обычно, к ним на дачу, сообщил, что так как отношения между Россией и Америкой изменились и вести коммерческое дело ему трудно, он теперь будет называть себя по фамилии жены — Массино.
Время от времени Рейли ездил в Петроград, где передавал собранные им данные капитану Кроми, а тот уже направлял их в Лондон. Почему Рейли выбрал этот способ? Скорее всего, по двум причинам. Во-первых, из Петрограда передавать информацию за границу было легче, чем из Москвы. Это происходило через соседние Финляндию или Прибалтику, границы с которыми были закрыты пока еще не слишком плотно. Во-вторых, в соответствии с полученными из Англии инструкциями Локкарт оставался как бы в стороне от того, чем занимались Рейли или Хилл, хотя, конечно, прекрасно знал об этом и поддерживал с ними связь.
Эти поездки, разумеется, были связаны с определенным риском. Владимир Орлов в своих мемуарах приводил, как он сам выражался, несколько «анекдотов» о бурных приключениях Рейли того времени. Скорее всего, Рейли сам рассказывал ему об этом и, возможно, привирал. Но тем не менее Орлов зафиксировал их для истории.
Итак, однажды Рейли ехал в поезде из Петрограда в Москву. Большевики сумели выследить английского агента и сообщили на ближайшую станцию о том, что он находится в одном из вагонов. Поезд остановили. «Все коридоры и окна были закрыты, пока матросы обыскивали каждое купе, — писал Орлов, — Рейли нигде не было. Его искали повсюду, но так и не нашли, потому что он, переодевшись в форму одного из матросов, которого сбросил с поезда, был одним из самых активных участников поисков!»
Как вспоминал сам Рейли, со временем он понял, что ему нужно как-то обезопасить свои передвижения между Москвой и Петроградом. В этом, по его словам, ему очень помог Александр Фриде. Он по просьбе Рейли раздобыл для него постоянный пропуск на проезд по железной дороге. Он же сказал, что ему следовало бы получить документы на имя сотрудника какой-нибудь важной советской организации, и посоветовал обратиться по этому вопросу к тому же Владимиру Орлову. Даже написал ему от своего имени рекомендательное письмо.