Однако, по воспоминаниям Елизаветы Петровны Яньковой, дурак Иван Савельич «был на самом деле преумный: он иногда так умно шутил, что не всякому остроумному человеку удалось бы придумать такие забавные и смешные шутки». «Он был маленького роста, — пишет о Савельиче декабрист Беляев, — плотный, совершенно лысый, походка его была очень странная, как будто он подкрадывался к чему-нибудь, вся фигура его была вполне шутовская… Он знал много французских слов и в искаженном виде перемешивал их с русскими, всегда шутовски и остро: тершись в большом свете, он понимал французский разговор, был умен и остер в своих шутках».
Савельич сумел сделаться любимцем светского общества и особенно дам. «Они так избаловали его, — пишет князь Голицын, — что без него не обходилось ни одно собрание в высшем обществе, и он позволял себе, как с мужчинами так и с дамами и даже девицами, невероятные шутовства в речах и словах… кажется, что при этих шутовствах своих он не прочь был служить и посредником в любовных делах».
Савельич был любимцем старухи Толстой, которую звал запросто Пердовной, и многих московских бар и барынь 20–40-х годов XIX века. Впрочем, фамильярности Ивана Савельича нравились не всем, были люди, которых поведение его явно раздражало и возмущало. Поэтесса Каролина Павлова в своих воспоминаниях пишет: «Иван Савельич, этот последний московский шут, был вхож во все аристократические дома. Он часто навещал графиню Строганову, которую он называл Катькой, — и она всегда принимала его, как желанного гостя. Я не могла постигнуть, почему с ним обращались так ласково и находили так забавным то, что он говорил. Мне он казался несносным, и я глядела на него с непреодолимым отвращением, неясно и безотчетно понимая жалкое ремесло этих шутов, которых деспотические вельможи прежних времен, в надменном издевании над идеею народных прав, делали карикатурой независимого человека и забавлялись такой пародией равенства, им ненавистного».
Тем не менее шутовские выходки составили Савельичу не только популярность, но и состояние. «Он занимался разноскою по домам чая, сахара, табаку и разных мелочей и продажею винограда: всякий покупал у него охотно за его прибаутки и присказки, — писал Дмитрий Александрович Ровинский. Он отличался особенным искусством по части легкого пороха и исполнял при его посредстве марши и целые пьесы, а однажды, побившись об заклад, что за одним проходом произведет известный звук сто раз сряду — он выиграл двухэтажный каменный дом».
«Ты спрашиваешь, жив ли Савельич, — писал А. Я. Булгаков брату, — жив, но более не шутит. Он разбогател своими шутками, приятели построили ему дом, всем мастеровым заплатил он шутками. Теперь торгует чаем и всякою всячиною. У нас бывает очень редко».
Второй сын екатерининского генерал-прокурора, капитан лейб-гвардии Преображенского полка граф Николай Александрович Самойлов в 1817 году участвовал в Персидском посольстве генерала Ермолова, затем состоял при нем адъютантом на Кавказе и жил в Тифлисе, где сблизился с Грибоедовым, а в 1821 году был назначен флигель-адъютантом при государе. По общему отзыву современников, Самойлов был щедро одарен природою во всех отношениях. При высоком росте он обладал необыкновенною красотою, ловкостью и силою; по характеру и наружности называли его русским Алкивиадом. Даже скупой на похвалы Николай Назарьевич Муравьев в 1826 году отметил в своих «Записках»: «Прибыл в Тифлис граф Самойлов, тот же отличный человек, каков был прежде, и соединяет в себе все качества нравственные и чувственные».
Приехав Москву в 1821 году, Самойлов влюбился в Александру Римскую-Корсакову, которую, по свидетельству Вяземского, воспел Пушкин в 7 главе «Евгения Онегина». Роман был бурным и коротким. Богач, красавец и кутила, Самойлов отличался мягкостью характера, в противоположность матери своей, женщине энергичной и жесткой. Она требовала от сына, чтобы он женился на знаменитой графине Юлии Павловне фон-дер Пален, фрейлине, наследнице громадного состояния графа Литта, по отзыву историка, женщине «красивой, умной, прелестной, обворожительно любезной, но и столь же легкомысленной». Воле матери Самойлов противостоять не мог.
В 1825 году он женился на Пален. Их благословляли к венцу Александр I и императрица Мария Федоровна, устроившая для молодых блестящий бал в Павловске, в Розовом павильоне. Молодые прожили вместе год и затем навсегда расстались. «Молодой граф Самойлов разлучается с женою, — сообщал К. Я. Булгаков брату. — Возвратил все приданое, едет к Ермолову в армию… Вот тебе и богатство, не делает оно счастливыми». «Весь Петербург и вся Москва наполнены разрывом Самойловых, — писал Вяземский Тургеневу и Жуковскому. — Он нашел у жены переписку ее с молодым Лафероне, отослал жену к Литте, — они ее не приняли, теперь везет он ее отцу ее Палену, и живут они в Москве в том же трактире, видаются и разыгрывают роли Adolphe et Clara; но, говорят, развязки той не будет, и муж твердо решил развестись с нею».