С начала XVII в. начались и стали множиться беды Болдинского монастыря. В 1611 г. монастырь захватили и разорили поляки, он оказался в руках иезуитов, был в «духовном плену», в нем располагался иезуитский коллегиум. После изгнания польско-литовских захватчиков монастырь был в 1655 г. возобновлен как православная обитель. У его стен с XVIII в. устраивали ярмарки – на Троицу и на Введение, по монастырским престольным праздникам.
Царь Алексей Михайлович и его сын Петр I жаловали этот монастырь своим вниманием и материальной поддержкой. Монастырь стабильно получал финансовую помощь из государевой казны.
В 1812 г. наполеоновская армия захватила, осквернила, ограбила монастырь, французы превратили его строения в лагерь для пленных русских солдат. Осенью 1812 г. русские войска под командованием М.А. Милорадовича около села Болдино одержали победу над войсками маршала Нея. После изгнания захватчиков и освобождения России монастырь был восстановлен. В монастыре было 3 храма: соборный Свято-Троицкий, Введенский, Тихоновский. Монастырю принадлежала Алексеевская часовня, построенная в честь рождения наследника русского престола – цесаревича Алексея Николаевича. Святынями монастыря были почивавшие под спудом мощи преподобного Герасима Болдинского (над которыми была сооружена рака), почитаемые останки местночтимого затворника Аркадия (конец XVI в.), древняя Казанская икона Божией Матери. Достопримечательностью был и фамильный склеп рода князей Долгоруковых.
После событий осени 1917 г. монастырь функционировал, но терпел притеснение своих интересов, в нем жило 13 монахов. В начале 1920-х гг. монастырь был упразднен. В 1921–1928 гг. в монастырском комплексе вели реставрационные работы, одно время (до 1928 г.) в нем устроили филиал Дорогобужского историко-краеведческого музея. В 1922 г. представители новой власти конфисковали церковное имущество, осквернили святые мощи Герасима Болдинского (вскрыли его захоронение). В 1928 г. все реставрационные работы прекратили, в 1929 г. директора музея и оставшихся монахов репрессировали. В монастырском комплексе разместили «трудовые коммуны», сельхозартели.
В годы Великой Отечественной войны 1941–1945 гг. село Болдино (где находится монастырский комплекс) было одним из первых селений, освобожденных партизанами на оккупированной гитлеровцами территории в начале 1942 г. В монастыре тогда располагался штаб партизанских соединений этого района Смоленщины. В отместку партизанам овладевшие снова монастырем фашисты пытались уничтожить монастырский комплекс; взорвали в 1943 г. Троицкий собор, колокольню, трапезную палату с Введенской церковью.
Свято-Троицкий Герасимо-Болдинский монастырь связан с профессиональной деятельностью знаменитого реставратора
В 1990 г. в Болдине состоялась первая церковная служба, вечерня в храме XIX в. на месте пещерки святого Герасима Болдинского. В 1991 г. Свято-Троицкий Герасимо-Болдинский монастырь возродился; его главной святыней являются святые мощи Герасима Болдинского. В 1997 г. тогда митрополит Смоленский и Калининградский Кирилл освятил восстановленный Введенский трапезный храм (который был полностью разрушен в годы Великой Отечественной войны). В монастыре продолжаются реставрационные и строительные работы, в конце 1990-х гг. был посажен яблоневый сад (раньше монастырь славился своим яблоневым садом). Теперь в монастыре живут более двух десятков послушников и монахов (21 насельник в 2000 г.). Сохранились или были возрождены: трапезная и колокольня (1585–1592); ограда и башни (XVIII в.); дом казначея (XIX в.); дом игумена (XIX в.); просфорная (XIX в.); стены монастыря с башенками по углам (XVIII в.); построен новый братский корпус (1994).
Этот монастырь тесно связан своей историей как минимум с четырьмя яркими русскими людьми, которые, уяснив свои интересы и цели в жизни, несмотря ни на какие трудности, осуществляли свои планы. Это преподобный старец Герасим Болдинский, выдающийся строитель Ф.С. Конь (уроженец Дорогобужской земли), царь Б.Ф. Годунов, реставратор П.Д. Барановский.