Первое серьезное сопротивление самозванец встретил под Новгородом-Северским, второй воевода которого Петр Федорович Басманов смог организовать крепкую оборону. Войско Лжедмитрия приступило к осаде и застряло под Новгородом-Северским на несколько недель. Тем временем из Москвы навстречу неприятелю вышло войско в 25 тысяч человек во главе с первым боярином государства князем Федором Ивановичем Мстиславским. При этом ситуация, которая складывалась на «украйнах», была не в пользу Годунова. Приграничные города один за другим переходили на сторону самозванца. 18 ноября Лжедмитрий получил известие о сдаче Путивля — крупнейшей крепости, обладавшей хорошими каменными стенами. По словам Буссова, известие о падении Путивля потрясло Бориса Годунова, он «пришел в великий ужас, стал горько жаловаться на предательство и вероломство вельмож, князей и бояр, и сказал им в лицо, что это их рук дело и задумано оно, чтобы свергнуть его». Однако еще все можно было исправить на поле брани.
Плоды победы, одержанной Лжедмитрием в сражении 21 декабря под Новгородом-Северским благодаря лихой атаке польских гусар, были утеряны самозванцем после жестокого разгрома в сражении при селе Добрыничах 21 января 1605 г. Потери Лжедмитрия, согласно официальным данным, составили 11 500 человек, из которых 7000 составляли запорожские казаки. Остатки его войска были рассеяны, а сам претендент на русский престол, едва не попав в плен, бежал в Путивль. Самозванца спас князь Василий Михайлович Рубец Мосальский, подхвативший Лжедмитрия, когда его лошадь была ранена. Победителям достались богатые трофеи, и в том числе личное копье Лжедмитрия. Царь праздновал победу с большим торжеством. Вестника о разгроме самозванца — стольника Михаила Борисовича Шеина — он на радостях пожаловал в окольничьи. По всем церквям было велено петь благодарственные молебны. «Мы видели, как три тысячи несчастных пленных, семнадцать неприятельских знамен и одиннадцать барабанов были доставлены в Москву с торжественностью, превосходившей, однако ж, значение празднуемой победы», — свидетельствует английский посол Томас Смит.
Впрочем, этот успех царской армии оказался и последним. Продвижение ее остановилось под небольшим городком Кромы, оказавшим правительственным войскам неожиданно упорное сопротивление. Казаки вырыли в Кромах целый земляной город, успешно и задорно оборонялись от неповоротливых «московитов». Боевой дух в царской армии падал, в кромском лагере начались болезни. Самозванец же отсиживался в Путивле, где, согласно свидетельству П. Пирлинга, проводил время весьма любопытным образом. Пирлинг пишет, что Лжедмитрий, будучи фанатичным приверженцем научного знания, учредил в своей Ставке что-то вроде тайной школы, и брал уроки философии, грамматики и литературы у иезуитов, сопровождавших его войско. Однако весьма скоро он прекратил эти занятия, опасаясь подозрений в симпатиях к «латинству» со стороны соотечественников, и, вероятно, вовремя — со всех сторон в Путивль стекались все новые и новые толпы сторонников «царевича».
Причиной небывалой популярности Лжедмитрия было провозглашение им себя «истинным» царевичем и обещания богатых милостей. Каждое сословие Российского государства понимало эти «милости» по-своему. Дворяне ждали от претендента на престол земельных и денежных пожалований и освобождения от политических преследований со стороны Годунова. Купцы ожидали указов, направленных на их поддержку в противостоянии иностранным торговцам. Крестьянство надеялось, что «царь Дмитрий» восстановит их старинное право ухода от помещика. Вольные казаки мечтали о добыче, славе и наградах в виде государева пожалования оружием и порохом. Наконец, люди разных сословий неподдельно верили в возможность «чудесного спасения» истинного государя. Им представлялось, что в лице Лжедмитрия над узурпатором престола Годуновым, покушавшимся на пролитие царской крови, простерлась карающая десница Господа. Каждый, кто искренне верил в это, поднимался против властей, и вскоре весь юг России оказался охвачен восстанием.
Пока шла война на юге, воеводы Годунова сами способствовали пополнению армии противника бессмысленной жестокостью, направленной против населения территорий, поддержавших самозванца. Если исключить мысль об измене среди командования царским войском, следует признать, что действия бояр-полководцев были крайне неудачными. Армия Бориса Годунова под Кромами таяла из-за дезертирства дворян; в воинском стане начались болезни. Между тем Лжедмитрий вел из Путивля активную и весьма успешную агитацию, обращаясь к населению Северщины и южных крепостей, да и к царским воеводам. Чаша весов колебалась, и исход противостояния решила внезапная смерть царя.