Президент всерьез задумался о кандидатуре командующего «Оверлордом» во время конференции в Квебеке, а решение принял месяц спустя, когда прибыл на роскошную виллу Эйзенхауэра на берегу Тунисского залива. Вилла имела легендарную историю. Ее последним обитателем был генерал Эрвин Роммель, а до Роммеля она была домом для долгой череды воинов, восходящей к античности, когда Тунис был частью Карфагена, а Карфаген спорил с Римом за господство над Древним миром. Рузвельт посетил виллу, чтобы сообщить плохие новости. На следующий день после приезда, во время обзорной экскурсии с Гопкинсом и другими помощниками, Рузвельт отвел Эйзенхауэра в сторону. «Айк, – сказал он, – мы с вами знаем, кто был начальником штаба в последние годы Гражданской войны, а этого больше не знает практически никто. …Всем известны имена полевых генералов: Грант, конечно, Ли, Джексон, Шерман, Шеридан и другие – их знает каждый школьник. Вот почему я хочу, чтобы Джордж был командующим, ведь он имеет право вписать свое имя в историю как великий полководец. Мне противно думать, что через пятьдесят лет практически никто не будет знать, кто такой Джордж Маршалл». Эйзенхауэр не мог обрадоваться этому решению, поскольку это означало, что его, вероятно, отзовут в Вашингтон, чтобы заменить Маршалла на посту главы администрации – на должности, которую он не желал занимать. Но он оставил свои чувства при себе.
Несколько дней спустя во время рейса из Туниса в Каир C-54, на борту которого находилась команда президента, пролетел над следами трехлетней североафриканской кампании. У Атласских гор на севере отряд танков «Матильда» был наполовину погребен в укромной долине. В направлении Тобрука тянулась равнина, и самолет пролетел над разбитым броневиком «Даймлер», сбитым немецким бомбардировщиком Ju 52 и батареей немецких 88-миллиметровых орудий со стволами, уткнувшимися в песок. Через час из-за горизонта показался Каир. Встреча в столице Египта, первая из двух конференций союзников в последние недели 1943 года, внесла свежесть в их отношения, но за дружескими улыбками скрывалась напряженность. В первый день конференции Черчилль пожаловался, что форсирование «Оверлорда» снижает шансы на успех итальянской кампании, «серьезно ослабляя нашу способность оттеснить врага».
Визит генерала Чан Кайши в Каир также не имел того успеха, на который рассчитывали его американские друзья. Официально Чан прибыл в Каир, чтобы обсудить роль Китая в войне на Тихом океане, а неофициально – потому что Рузвельт хотел к нему приглядеться. Президент предполагал, что после войны каждый из «четырех полицейских», которым предстоит стоять на страже мира, окажется в выигрыше. Зоной ответственности Китая была Азия, но американцы, работавшие с генералиссимусом, разделились во мнениях относительно его пригодности для этой задачи. Генерал Джозеф Стилвелл, американский военный советник Чана, считал, что он больше заинтересован в борьбе с китайскими коммунистами, чем с японцами, и предпочитал не бороться с коммунистами, если мог этого избежать.
Генри Люс, медиамагнат и самый влиятельный американский сторонник Чана, защищал генералиссимуса в своих журналах «Тайм», «Лайф» и «Форчун». Другим крупным преимуществом Чана была его жена, мадам Чан Кайши. Выпускница колледжа Уэллсли и гламурная кинозвезда, мадам Чан была знаменитостью в Соединенных Штатах. Она была первой китаянкой и второй женщиной, которая выступила перед Конгрессом США. Во время конференции доктор Моран (рыцарское имя доктора Чарльза Уилсона) проводил много времени в обществе мадам Чан и нашел ее «очень умной». Однако ее муж произвел менее благоприятное впечатление. Первая встреча с Чаном 23 ноября разочаровала Рузвельта. Генералиссимус показался ему «слабым, жадным и нерешительным». Чтобы придать Чану уверенности, Рузвельт дал ему несколько обещаний, включая постоянное членство в «Большой четверке», возвращение Маньчжурии, Тайваня и других регионов Китая, оккупированных Японией, а также пообещал серьезно подумать о послевоенных экономических потребностях Китая и принять сторону Чана в китайско-советских территориальных спорах.