Оден часто возвращался к своим ранним стихам и пересматривал их позднее с христианской точки зрения. Он говорил о себе как основателе современного стиха, а таких поэтов как Мэрианн Моор или Эзра Поунд называл исследователями. В "Психологии и искусстве сегодня" Оден утверждал, что искусство состоит из рассказывания притч "от которых, каждый, согласно своим непосредственным и специфическим потребностям, может сделать свои собственные выводы." Иногда Оден использовал притчу как средство разговора о Христианстве, как в эссе "Валаам и его задница" (!954) В "Проклятом доме священника" (1949) Оден пересказал в детективной истории христианскую притчу о личной виновности. Среди самых популярных стихотворений Одена — "Похоронный блюз", который использовался в фильме "Четыре свадьбы и похороны" ((1994): "Остановите все часы, отрежьте телефон. / Пускай спокойно кость грызет пёс Артемон./ Пусть некрофилы поспешат для поцелуев в лоб./
Отец Одена, Джордж Оден, стажировался в больнице Св. Варфоломея в Лондоне, когда встретил там свою будущую жену, медсестру Констансу Бикнелл. Она окончила Лондонский университет, где изучала французский язык, и собиралась участвовать в протестантской медицинской миссии в Африке. После вступления в брак в 1899 году они переехали в Йорк, где Джордж Оден стал главным практикующим врачом. В 1900 году у них родился первенец Бернард, в 1903 году — второй сын Джон, и в 1907 году третьим родился Уистан на 54 Боотам, Йорк. В услужении у них были повар, две служанки и кучер. В 1908 году семья перебралась в Бирмингеме, куда Джордж Оден был направлен руководить городской школой медицинской службы, и был также назначен профессором здравоохранения в Университете. Джордж Оден был известен как публикующийся писатель и переводчик археологических и психологических статей.
В сентябре 1915 восьми лет от роду Уистан впервые пошел в подготовительную школу Св. Эдмунда в Хиндхеде, Суррей, где он учился до 1920 года. Его братья ходили в туже школе. В 1918 году Уистан познакомился с Брэдшоу — Кристофером Ишервудом. Кристофер Ишервуд был на два с половиной года старше Уистана, но они стали близкими друзьями. Однако, Кристофер Ишервуд, завершив обучение, осенью 1918 года поступил в государственную школу в Рептоне. В последний год своей учебы Уистан Оден завоевал приз в виде премии на конкурсе пианистов и первое место по математике. Вместе с Гарольдом Левелином Смитом он сформировал в школе литературное общество.
Осенью 1920 года Уистан уезжает в Холт — небольшой торговый городок на севере, в десяти милях от Кромера, в школу Грешама. На следующий год он получил высшую стипендию в школе. В марте 1922 года он встретился и подружился с Робертом Медли, который был на 14 четырнадцать месяцев старше. Это Роберт Медли предложил Уистану попробовать писать стихи. Летом 1922 года пятнадцатилетний Оден играл Катарину в школьной постановке "Укрощение строптивой", где Петруччо играл семнадцатилетний Себастьян Шоу, который впоследствии стал известным актером театра и кино.
16 Декабря 1922 года Уистан Оден впервые опубликовал стихотворение "Рассвет" в школьном журнале "Грешам", но еще анонимно.
В 1923 г. Оден с Робертом Медли был в Лондоне. В этом и других случаях они ходили в театр, а также тратили много времени в поэтическом книжном магазине Харолда Монро.
Также в 1923 году, Уолтер Греаторекс, старший музыкальный преподаватель в Гришемской музыкальной школе познакомил Одена с двадцатишестилетним Майклом Дэвидсоном, который был младшим помощником редактора в Восточной еженедельной газете в Норвиче. Встреча была тайной, поскольку заведующий школьного пансиона запрещал Одену, потому что Майкл Дэвидсон был гомосексуалистом, кроме того, видимо, сидевший в тюрьме. Уистан давал свои стихи Майклу Дэвидсону, который, в свою очередь, возвращал их с тех пор с полезными критическими замечаниями. Майкл Дэвидсон также покупал книги поэзии и литературной критики для Одена, который хранил их всю оставшуюся жизнь. В 1924 году одно из стихотворений Одена было опубликовано в ежегодном сборнике Public School Verse, хотя имя автора там было неправильно указано "Арден". Майкл Дэвидсон анонимно сделал обзор этой книги в Восточной ежедневной газете от 26 сентября 1924, где кратко упомянул про стихотворение Одена. В шестнадцатилетнем возрасте Уистан Оден еще не понял, что он преимущественно гомосексуалист.
Чтение Эдварда Карпентера позволила ему примириться с собственной гомосексуальностью.