Чтобы как-то прокормиться, вдова бралась за любую поденную работу, вплоть до чтения псалтыри над покойниками. О матери Иван Андреевич скажет: "Она была простая женщина, без всякого образования, но умная от природы, исполненная высоких добродетелей". Вдове посоветовали обратиться к императрице Екатерине II с прошением о назначении пенсии по случаю потери кормилица. Прошение осталось без ответа.
Семье жить становилось все труднее. Сослуживцы покойного отца помогли определить десятилетнего Ивана "подканцеляристом" к столоначальнику по юридической части. Изнурительное переписывание служебных бумаг угнетало мальчика. Несмотря на это, он наблюдал за чиновниками: их интригами, взяточничеством, чинопочитанием и подлостью. Все увиденное со временем войдет в фундамент его басен.
В свободное от работы время подросток читал, читал, читал. Особо его влекла сатирическая литература и журналы Новикова "Трутень" и "Живописец", высмеивающие чиновников, дворян, праздность, лень. Ивану захотелось и самому попробовать писать. Матери было не до стихов сына…
Как – то на масленицу в Тверь приехали московские артисты с пьесой "Мельник, колдун, обманщик и сват", раскрывающей жизнь простого народа. Естественно, Иван побывал на представлении. Под впечатлением спектакля, решил написать что-то подобное. В основу своей сатирической оперы взял рассказ из журнала "Живописец", о кофейницах, обманывающих народ гаданием на кофейной гуще. Из-за "сырости" фабулы, слабости стихов, построения действий, "Кофейница" дальше тетради автора никуда не пошла.
В надежде улучшить жизнь, зимой 1782 года Крыловы перебрались в Петербург. Поселились на окраине в Измайловском полку в двух комнатках бывшего однополчанина мужа. После долгих поисков работы, осенью следующего года четырнадцатилетний Иван Андреевич поступил на службу в качестве делопроизводителя низшего ранга в Петербургскую казенную палату со скудным годовым жалованием 25 рулей серебром в год.
Умами прогрессивного Петербурга того времени владели писатели: Радищев, Фонвизин, Новиков. На сцене театров шли "Недоросль" Фонвизина, комедии Сумарокова, Княжнина и др. авторов. Ивана Крылова тянуло в театр. Спектакли дали ему толчок переделать неудачную "Кофейницу". Закончив, долго не решался отнести издателям. Выбор пал на типографию немца Ф.Брейткопфа. Пьесу он одобрил и обещал уплатить автору шестьдесят рублей ассигнациями. Договор не состоялся, поскольку типография закрылась из-за нехватки средств на ее содержание.
Гонорар – неглавное для четырнадцатилетнего Крылов. Главным было то, что Брейткопф пригласил его бывать в своем доме, давая читать Мольера, Расина и познакомил с уважаемым в Петербурге актером Иваном Афанасьевичем Дмитриевским, руководителем Эрмитажного театра. Знакомство переросло в дружбу, давшая возможность юноше окунуться в театральную жизнь Петербурга.
Еще поразмыслив над "Кофейницей", автор забраковал сочинение, а его место заняла трагедия "Клеопатра" и "Филомела", представленные Дмитриевскому. Одобрения не последовало. Потом Иван Андреевич будет вспоминать: "В молодости моей я все писал, что ни попало, была бы только бумага да чернила…"
Поняв, что драматург из него не выйдет, вновь вернулся к комической опере, сочинив "Бешеную семью", с острием, направленным в дворянское сословие. В этом же ключе выдержана и комедия "Сочинитель в прихожей". Ее напечатают в "Российском Феатре", через семь лет.
У Дмитриевского Крылов познакомился с автором комедии "Недоросль" – Фонвизиным и членом театрального комитета Петербурга Петром Алексеевичем Соймоновым. По его предложению камер-музыкант Деви сочинил музыку на крыловскую "Бешеную семью". Такого успеха Иван Андреевич не ожидал.
Поняв, что молодой человек стеснен в средствах, в мае 1787 года, Соймонов устроил его на службу в Горную экспедицию с достаточно высоким для него жалованием. В этом же году Иван Андреевич похоронил мать. Теперь он остался один с младшим братом Левушкой.
Несмотря на покровительство Соймонова, литературные дела Ивана Андреевича не складывались. Жена признанного драматурга в Петербурге Я.Б.Княжнина на одной из встреч у Дмитриевского осмеяла далеко непарадный костюм Крылова. Чувство собственного достоинства побудило его написать сатирическую пьесу "Проказники", в главных действующих лицах которой явно просматривался Княжнин и его жена. Высмеянный драматург обратился с Соймонову с требованием запретить к показу пьесу, а автора наказать. Было решено сгладить конфликт, дабы не дошел до верховной власти: постановку "Проказников" отложить на неопределенное время и пьесам "Бешеная семья", "Сочинитель в прихожей", "Американцы", не давать ходу.