Теодоро прекрасно понимал, что иметь личные связи с такими влиятельными политиками, как Орлич, Одубер и Фигерес, во-первых, престижно для него, а во-вторых, эти связи будут работать на его перспективу, поскольку пять лет назад, когда он негласно находился в Сан-Хосе, ему сказали и даже заверили, что каждый из них еще не раз всплывет в большой политике и обязательно станет со временем президентом своей страны. И действительно, все они впоследствии стали президентами Коста-Рики: Фигерес дважды — в 1953–1958 и в 1970–1974 годах; Даниэль Одубер сразу после него — в 1974–1978, а Франсиско Орлич — в 1962–1966 годах.
В римском аэропорту «Леонардо да Винчи» костариканских политических деятелей в числе других лиц встречали Теодоро Кастро и его супруга Луиза. Они были представлены гостям почетным консулом Коста-Рики в Милане бароном Умберто Корви, который сообщил, что Теодоро и Луиза будут постоянно сопровождать их и в поездке по Италии. Неизвестно, узнали гости или сделали вид, что не помнят своего соотечественника Кастро. Фигерес и Орлич любезно раскланялись перед ним и вручили Луизе свои подарки.
В процессе знакомства с Вечным городом и Святым Престолом, а затем и долгого путешествия по Апеннинам Теодоро Кастро и Луиза сумели наладить хорошие отношения с коста-риканскими политиками и их женами.
Находясь рядом с ними, Теодоро постоянно изучал их, пытаясь распознать, узнали они его или нет, и не показался ли он им подозрительным. Орлич ни с того ни с сего за одним из застолий в Венеции проявил интерес к его биографии. Обладая огромным чувством самоконтроля, Теодоро, несмотря на то что был под хмельком, непринужденно, строго придерживаясь отработанной в Москве легенды прикрытия, начал рассказывать внимательно слушавшим его костариканцам свою биографию. Когда он закончил, Хосе Фигерес вдруг воскликнул: