Через год после рукоположения о. Киприан был неожиданно для самого себя назначен начальником Русской миссии в Иерусалиме и возведен в сан архимандрита. К тому времени ему еще не исполнилось 30 лет. В слове митр. Антония (Храповицкого), сказанного им при поставлении о. Киприана в архимандриты и начальники Миссии, мы видим, как представлялось в те годы это служение: «… Не об одних только русских ложатся на тебя заботы. Иерусалим – религиозный центр Вселенной. Кроме православных, там и иноверцы; хотя они и еретики, но исполнены высокого воодушевления: сюда относятся католики, несториане, монофизиты, армяно-григориане. В своем сердце они сознают, что нигде так небо не приближается к земле, как в православной церкви, поэтому они с радостью посещают наши храмы и находят духовное утешение в нашей церковной службе… К сожалению, русские духовные власти в прежнее время мало обращали внимания на эти народности. Ты же будь для всех их духовным другом, имей обо всех попечение. Пусть поможет тебе Господь согреть лучами Божественного солнца этих рассеянных чад Божиих и собрать их в лоно Православной церкви.
Там исполнены большого религиозного воодушевления магометане и язычники. Будем молиться и о них и надеяться, что они обратятся к Православной вере. Имей о них сердечное попечение.
…Знай, что Господь имеет великое попечение и об Израильском народе. По учению Библии, к концу веков весь Израиль обратится к Господу…Так действуй и ты и старайся распространить свет Христова учения среди израильского народа в Святой Земле.
Да, велик и благословен твой жребий, всечестный отец архимандрит! Не знаю, судит ли Господь тебе быть объединителем твоей великой и благословенной паствы или же пошлет тебе Господь путь тяжких скорбей, но и в том, и в другом случае пусть расширит Господь твое любвеобильное сердце, пусть еще более просветит Господь твой светлый ум»[11].
К месту своего служения он ехал из Белграда: до Афин поездом, затем пароходом до Александрии и оттуда поездом в Иерусалим. 2 ноября 1928 года он прибыл на иерусалимский вокзал.
Русскому читателю иерусалимский период служения о. Киприана известен в первую очередь благодаря его монографии об архимандрите Антонине (Капустине). Однако к написанию книги о своем знаменитом предшественнике о. Киприан приступил уже после возвращения в Югославию, основываясь на выписках, сделанных в иерусалимских архивах. Книга была издана в Белграде в 1934 году и до сих пор является единственной монографией, посвященной о. Антонину (Капустину)[12]. О жизни и делах о. Киприана в Иерусалиме мы знаем из его «Дневников», которые он вел все два года жизни на Святой Земле. Потом эта большая серая тетрадь объемом в 284 страницы «переехала» вместе с о. Киприаном в Югославию, а затем и в Париж, где оказалась после его смерти в архиве Свято-Сергиевского Богословского института в Париже. Иерусалимские «Дневники» о. Киприана, изданные в 2013 году, являются одним из интереснейших источников информации о христианской жизни Иерусалима в конце 1920-х годов.
Поскольку о. Киприан хорошо знал иностранные языки, он много общался с людьми самых разных культур. В его «Дневниках» много цитат и диалогов по-английски, по-французски, по-немецки, по-сербски, по-гречески. Миссийская документация – в основном по-русски и по-английски. Это было время установления дипломатических отношений между Великобританией и СССР – в июле 1929 г. был подписан соответствующий документ. Об этом сложном для русских эмигрантов моменте о. Киприан упоминает, рассказывая о выступлении русского хора в РДМ: «Но вот что-то регент им сказал, дал тон и отодвинулся от них – и вдруг все инстинктивно встали и замерли, и полилась могучая, могучая, святая молитва “Боже, Царя храни”. Keith-Roach [британский губернатор] стоял, закрывши глаза, все замолкло, и никаких хлопков, никаких “ура”. Хлопать нечему, “ура” кричать некому. И так заставили английского губернатора прослушать “Боже, Царя храни”, когда в Лондоне Макдональд заключает союзы с большевиками» (27/9.II. 1930).
Контакты с англичанами были постоянными. В дневниках то и дело упоминается британский Верховный Комиссар, губернатор (он же – администратор над русским имуществом на Святой Земле) и др. Англичан постоянно принимали в Миссии и на русских участках. С англиканским епископом Иерусалима о. Киприан и архиеп. Анастасий встречались на приемах и ходили к нему в англиканский собор Св. Георгия в Иерусалиме.