Речь идет об одном из тех редких случаев, когда был обнаружен контракт, подписанный художником. Как всегда, сообщество ограничилось минимумом подробностей, касающихся выполнения работы. В честь прославления догмата «Непорочного зачатия», установленного папой Сикстом IV несколькими годами ранее, заказчики ожидали увидеть Марию в шитом золотом парчовом ультрамариновом платье, в окружении ангелов и пророков: таков был образ, соответствовавший традиционным канонам Священного Предания. Персонажи могли предстать в одеяниях грегорианского или современного покроя, где старинная женская одежда была скопирована с классической модели. Золотой, ультрамариновый цвета, античные позы… все, казалось, должно было напоминать работы Боттичелли или Перуджино. Очевидно, именно такой стиль пользовался уважением, именно в такие цвета были в то время окрашены стены Сикстинской капеллы. На заднем плане монахи пожелали видеть «горы и камни, написанные масляными красками разных цветов». Достаточно четкие указания, которые, тем не менее, оказались почти бесполезными. После завершения работы выяснилось, что Леонардо выполнил, как просили, лишь скалистый пейзаж. В остальном он продемонстрировал полное пренебрежение традицией: написал все по-своему, совершенно не следуя указаниям заказчиков. Подписанные соглашения были для него пустой формальностью.
Мадонна с ангелами и святыми, заказанная братством, превратилась в одну из самых загадочных картин, когда-либо созданных в XV веке: это
Разместить такую картину в алтаре могло бы показаться кощунством, более того, художник еще сильнее нагнетает атмосферу тайны, не предлагая никакого решения. Мария, маленький Иоанн, Иисус и Архангел Уриил обмениваются взглядами и жестами, вовлекая в эту игру также зрителей. Мадонна подталкивает Иоанна рукой к Христу: коленопреклоненный ребенок протягивает сжатые руки к двоюродному брату, который, в свою очередь, благословляет его, в то время как ангел поддерживает его сзади. Мягкий и покорный взгляд Марии становится высшей точкой пирамиды; она берет под защиту обоих детей и простирает руку над головой Иисуса. Там внимание полностью переносится на Уриила. Это самая тревожная фигура во всей композиции. В первой версии картины (ныне находящейся в Лувре) ангел бросает на верующих томный взгляд, указывая пальцем на маленького святого Иоанна. Этот магнетический взор заставляет зрителя взглянуть на Крестителя, минуя Христа. Истины ради следует заметить, что братство также числило Крестителя среди своих заступников, таким образом, возможно, что этот жест служил для прославления заказчиков, однако интересно, что во второй версии картины (находящейся сегодня в Лондонской национальной галерее) исчез именно этот жест Уриила, поднятая рука (см. иллюстрацию 7 на вкладке).