После того как отец умер, а родственники отказались заботиться о семье, нас все обманывали, и моя мать тихо страдала, перенося испытания. Часто нас заставляли платить налоги, которые мы не должны были платить, и выполнять общественные работы, которые мы не должны были выполнять. К нашему огорчению, никто из родственников нам не помогал. Нельзя описать то ужасное положение, в котором находилась наша семья в то время.
В 1895 году отец мальчика умер, и семья стала испытывать серьезные финансовые трудности.
В 1899 году мать была вынуждена отправить сына в дом своего отца.
Я был сиротой в бедной семье. Лишенная какой-либо защиты после смерти мужа, моя мать подвергалась самой безжалостной эксплуатации со стороны негодяев-соседей и местной знати. Усилия, которые она прилагала в борьбе с интригами этих незваных гостей, несомненно, привили ее ребенку, выросшему в подобной обстановке, неукротимый дух борьбы за справедливость. Все детство я чувствовал, что мы с мамой ведем бесконечную войну в одиночку. Мы были одни в пустыне, и ни на какую доступную или возможную помощь мы не могли рассчитывать. Но наша решимость никогда не была поколеблена, и мы не теряли надежды.
В 15-летнем возрасте по настоянию матери Чан Кайши женился. Его невесту звали Мао Фумэй, и она была на пять лет старше жениха.
В 1903 году, в возрасте 17 лет Чан Кайши поступил в школу в уездном городе Фэнхуа, где давали образование по европейскому образцу.
Как и многие его сверстники, он ненавидел Цинскую династию, унижавшую достоинство китайцев, и даже заработал репутацию фрондера, отказавшись однажды уступить место в ресторане двум императорским чиновникам. А в 1905 году он в знак протеста отрезал косу, которую обязан был носить каждый китаец как символ верности императору, и уехал в Японию.
Он прибыл в Токио, но там выяснилось, что в военную академию не принимают провинциалов-недоучек из сопредельных стран. Чан Кайши не стал попусту сетовать на судьбу и взялся за изучение японского языка. Благодаря этому по возвращении в Китай он смог поступить в Баодинскую военную академию.
Большинство слушателей академии были маньчжурами, но Чан Кайши, у которого к тому же не было косы, продолжал демонстрировать свои убеждения. Однажды во время лекции по гигиене наставник-японец показал слушателям некую непрезентабельную субстанцию и заявил: «В этом куске грязи объемом не более одного кубического дюйма живут 400 миллионов микробов, точно так же как в одном Китае живут 400 миллионов китайцев». Взбешенный Чан Кайши подбежал к лектору, отобрал «наглядное пособие» и отломил от него кусок, воскликнув при этом: «В этом куске грязи живут 50 миллионов микробов, точно так же как в Японии живут 50 миллионов японцев!» От смутьяна избавились своеобразным способом: зимой 1907 года среди слушателей начался набор для отправки в Токио, и Чан Кайши сумел убедить комиссию, что его непременно следует включить в число счастливчиков, ведь он к тому времени уже знал японский язык.
В 1908–1909 годах Чан Кайши обучался в японском пехотном училище Синбу. Он искренне восхищался Японией, поскольку в этой стране было все, к чему стремилась его душа, – дисциплина, армия и националистический угар. Единомышленников Чан Кайши нашел среди китайских политэмигрантов, обосновавшихся в Токио, и вскоре примкнул к тайной организации, поддерживавшей Сунь Ятсена – лидера китайских республиканцев.
Окончив училище, Чан Кайши вступил в японскую армию и был направлен в дальний гарнизон служить в качестве кадета 19-го артиллерийского полка 13-й дивизии японской армии.