Вспомнили всех однокашников по лицею, прошлись по годам разлуки. Пущин спросил приятеля, за что его выслали в Михайловское. Александр Сергеевич не смог дать на это однозначного ответа: «Пушкин сам не знал настоящим образом причины своего удаления в деревню». Александр Сергеевич рассказал Пущину о дошедшем до него слухе: будто царь испугался, найдя его фамилию в записке коменданта о прибывших в столицу. На эту сплетню Иван Иванович заявил другу, что он совершенно напрасно мечтает о политическом своём значении.
Что вряд ли кто-нибудь на него смотрит с этой точки зрения, что вообще читающая наша публика благодарит его за всякий литературный подарок, что стихи его приобрели народность во всей России и, наконец, что близкие друзья помнят и любят его, желая искренно, чтоб скорее кончилось его изгнание.
Пушкин поинтересовался, как Иван Иванович из артиллеристов перешёл в судьи. На это Пущин сказал, что так поступают многие, занимая места, на которых могут принести большую пользу Отечеству. Александр Сергеевич вскочил со стула и воскликнул:
— Верно, всё это в связи с майором Раевским, которого пятый год держат в Тираспольской крепости и ничего не могут выпытать!
Новое поприще друга поэт связывал с принадлежностью его к тайному обществу, поэтому с некоторой угрозой сказал ему:
— Впрочем, я не заставляю тебя, любезный Пущин, говорить. Может быть, ты и прав, что мне не доверяешь. Верно, я этого доверия не стою — по многим моим глупостям.
Пущин привёз в подарок другу комедию А. С. Грибоедова «Горе от ума»: за обедом Александр Сергеевич её с удовольствием читал. Настроение друзьям несколько подпортил явившийся некстати монах, который, прослышав (!) о приезде Пущина, якобы решил, что это родственник его приятеля. К счастью, он не загостился. На сетования друга на то, что он накликал своей фамилией неожиданного гостя, Пушкин сказал:
— Перестань, любезный друг! Ведь он и без того бывает у меня, я поручен его наблюдению.
Александр Сергеевич прочитал Пущину кое-что из своих новых произведений и продиктовал для журнала «Полярная звезда» начало поэмы «Цыганы»:
Время между тем давно перевалило за полночь. «Ямщик уже запряг лошадей, колоколец брякал на часах, ударило три. Мы ещё чокнулись стаканами, но грустно пилось: как будто чувствовалось, что в последний раз вместе пьём и пьём на вечную разлуку! Молча я набросил на плечи шубу и убежал в сени. Пушкин остановился на крыльце со свечой в руке. Кони рванули под гору. Послышалось:
— Прощай, друг!
Двери скрипнули за мною».
14 декабря 1826 года (в первую годовщину восстания декабристов) Пушкин написал стихотворение, посвящённое Ивану Ивановичу Пущину:
Пущин, осуждённый на вечную каторгу в Сибирь, получил его 5 января 1828 года, когда его привезли в Читу. Это была последняя (заочная) встреча с поэтом, о которой он позднее писал: «Что делалось с Пушкиным в годы моего странствования по разным мытарствам, я решительно не знаю. Знаю только и глубоко чувствую, что Пушкин первый встретил меня в Сибири задушевным словом. В самый день моего приезда в Читу призывает меня к частоколу А. Г. Муравьёва и отдаёт листок бумаги, на котором неизвестною рукой написано было: „Мой первый друг, мой друг бесценный…“ Отрадно отозвался во мне голос Пушкина! Преисполненный глубокой, живительной благодарности, я не мог обнять его, как он меня обнимал, когда я первый посетил его в изгнанье. Увы, я не мог даже пожать руку той женщине, которая так радостно спешила утешить меня воспоминанием друга, но она поняла моё чувство без всякого внешнего проявления, нужного, может быть, другим людям и при других обстоятельствах. А Пушкину, верно, тогда не раз икнулось».
Да, Александр Сергеевич не забыл первого друга даже на смертном одре. По свидетельству К. К. Данзаса, последними словами Пушкина были: «Как жаль, что нет теперь здесь ни Пущина, ни Малиновского, мне бы легче было умирать».