Руперт хотел изучать медицину, но его родители не могли позволить себе оплатить обучение, и в 1934 году он поступил на естественно-научную специальность в недавно созданный Университет Претории. Он окончил университет в 1936 году по специальности "химия", дополненной курсами физики и математики. Он продолжил обучение в аспирантуре и устроился преподавателем в Технический колледж Претории, обучая студентов фармацевтическому делу.
В 1937 году ему предложили работу в штате газеты Transvaler, редактором которой был Вервурд. Поскольку эта работа означала бы, что ему придется учиться неполный день, он отклонил предложение. Вервурд не произвел на него впечатления: во время собеседования он охарактеризовал его как "беспокойного, довольно авторитарного и своевольного".
Как и большинство африканеров в те годы расцвета национализма, Руперт был глубоко вовлечен в дело своего народа и играл активную политическую роль в Университете Претории, а также во время празднования столетия Великого похода в 1938 году. Он был ярым противником решения тогдашнего премьер-министра Яна Смэтса вступить во Вторую мировую войну на стороне Великобритании и обратился за советом о том, стоит ли ему делать карьеру в политике, к отставному генералу Барри Херцогу, которого Смэтс сместил с поста премьер-министра после решения парламента объявить войну Германии. Но от участия в политической жизни его отговорила сестра министра-неонациста Освальда Пироу, которая посоветовала ему не общаться с людьми ее брата, потому что националисты "готовят" его к тому, чтобы он стал "лидером в нашей партии". После встречи Руперт сказал своей жене Хуберте: "Если это и есть политика, то я не хочу иметь с ней ничего общего. Я покончил с политикой".
Бизнес-карьера Руперта началась неудачно, когда он вместе с двумя партнерами, Дирком Херцогом и Нико Дидерихсом (последний впоследствии стал министром финансов и, в конце концов, церемониальным президентом штата), открыл в Претории предприятие по химчистке. Руперт читал лекции в техническом колледже, но эта первая попытка заняться коммерцией соответствовала националистическим установкам того времени, согласно которым африканеры должны были пробиться в мир бизнеса, где до сих пор доминировали англоговорящие южноафриканцы.
В 1940 году Руперт оставил учебу в докторантуре по химии, чтобы вступить в Reddingsdaadbond (Лигу действий по спасению), одну из организаций, появившихся после Первого экономического конгресса народа для поддержки бедных и неимущих африканеров. Его задачей было возглавить отделение малого бизнеса в Йоханнесбурге и помогать оценивать и выдавать кредиты заслуживающим внимания малым предприятиям. Тысячи малых предприятий были открыты с помощью небольших кредитов, предоставленных Reddingsdaadbond, хотя многие из них потерпели неудачу.
По словам его биографа Эббе Доммисса, это знакомство с предпринимательством "помогло ему осознать манящие возможности", которые таил в себе бизнес. Организация проделала огромную работу, чтобы убедить африканеров в том, чего можно достичь, если коллективно использовать капитал и направить его на удовлетворение своих интересов.
В то время, несмотря на то что африканеры были доминирующей политической группировкой в стране на протяжении почти тридцати лет, в стране было очень мало устоявшихся африканерских предприятий, за исключением Nasionale Pers, Sanlam, Santam, Volkskas и северного газетного дома Voortrekkerpers. По словам Доммисса, в конце 1930-х годов на долю африканерского капитала приходилось всего 5 % от общего оборота страны в торговле, промышленности и финансах.
Когда Руперт пытался расширить круг африканерских промышленников и предпринимателей в Reddingsdaadbond, он наткнулся на обанкротившуюся табачную компанию Voorbrand в Паарле и собрал достаточно денег - включая десять фунтов своих собственных - чтобы купить это предприятие. Его партнерами были Дидерихс и доктор А. Дж. Сталс, который впоследствии стал членом первого националистического кабинета Д. Ф. Малана в 1948 году. Компании Voorbrand, из которой впоследствии выросли Rembrandt и Remgro, пришлось нелегко на строго регулируемом рынке, где уже доминировали крупные игроки.
По словам Доммисса, Руперт увидел возможность усилить конкуренцию на рынке, в немалой степени вызванную недовольством табачных фермеров тем, что они не получают свою справедливую долю. Компания открыто рекламировала себя как "африканерскую фабрику", находящуюся под контролем "африканерского капитала", с продукцией, произведенной "африканерскими руками". Но протоколы заседаний совета директоров показывают, что Руперт не был убежден в эффективности этой стратегии и считал, что присущий многим африканерам комплекс неполноценности мешает им покупать продукцию у родственников и свойственников.