Ответ, по его мнению, заключался в более эффективном маркетинге, и вскоре он приобрел маркетинговый талант, которым прославился. Мишель ле Ру, один из основателей банка Capitec, вспоминает, как Руперт настаивал на утверждении каждой новой маркетинговой кампании или дизайна бренда, когда корпорация Distillers из Стелленбоша планировала выпустить на рынок новый продукт. Мы могли объехать всю страну с востока на запад, побывать в каждом пабе и шебине. Но неизбежно, когда мы приходили к доктору Руперту, чтобы получить его мнение, он вносил изменения в дизайн - и это всегда срабатывало".
В 1942 году Руперт открыл свою первую инвестиционную компанию, Tegniese en Industriële Beleggings Beperk, или TIB (Technical and Industrial Investments Limited), чтобы помочь привлечь капитал для Voorbrand после того, как некоторые инвесторы пригрозили прекратить деятельность испытывающей трудности компании. TIB была создана после продажи химчистки и должна была стать инструментом для его вхождения в различные отрасли, включая ликероводочный бизнес. Херцог также вошел в совет директоров Voorbrand.
Империя Руперта начала быстро расширяться, когда ограничения, в которых приходилось работать компании Voorbrand, заставили Руперта обратить внимание на более широкую сферу деятельности, чем табачная промышленность. Он занялся торговлей спиртными напитками после того, как компания TIB приобрела два предприятия, включая обанкротившуюся компанию из Стелленбоша, вместе с ее оборудованием и сооружениями на окраине города. Эта новая компания стала корпорацией Distillers и теперь известна как Distell. Новые предприятия TIB получили значительную поддержку со стороны фермеров Западной Капской провинции, которые купили большие пакеты акций, выставленных на продажу.
В июне 1945 года Distillers была зарегистрирована на Йоханнесбургской фондовой бирже - первая африкаанс компания, получившая листинг. Основным направлением деятельности компании было продвижение и сбыт южноафриканских вин, в то время как импортные вина все еще были предпочтительным напитком для любителей элитных вин, поскольку они считались более изысканными, чем вина местного производства. Он также увидел возможности на местном рынке спиртных напитков, особенно в производстве высококачественного бренди, включая Oude Meester и Richelieu. Позже Руперт придумал бренд сливочного ликера Amarula, который стал всемирно любимым.
Когда компания "Рембрандт Тобакко Мануфактуринг Корпорейшн была основана в 1946 году, в ней разместились все табачные и ликероводочные предприятия группы. Руперт, считавший себя ребенком эпохи депрессии, "цинично" продолжал верить, что эти две отрасли промышленности более устойчивы, чем другие, и что в тяжелые времена люди не перестают курить и пьют еще больше. Большинство акционеров Rembrandt были виноделами и табачниками, и компании имело смысл попытаться утвердиться в качестве защитника этих отраслей.
Компания Rembrandt выпустила свои первые сигареты в июне 1948 года, появившись на рынке через неделю после того, как Национальная партия Малана победила на выборах 1948 года. Запуск состоялся через три года после того, как Руперт встретился в Лондоне с Сиднеем Ротманом и получил права на производство и продажу продукции знаменитой лондонской компании Rothmans of Pall Mall.
Компания полагалась на техническую поддержку со стороны Rothmans, но по-настоящему она заработала, когда Руперт начал уделять внимание маркетингу. У компании не было достаточно денег, чтобы оплачивать традиционную рекламу, поэтому она использовала автомобили компании, окрашенные в корпоративные цвета, в качестве передвижной рекламы и устанавливала рекламные щиты в стратегически важных местах. Rembrandt заработала репутацию небольшой компании, которая ставила контроль качества на первое место. Табличка на фабрике в Паарле призывала работников помнить, что каждая сигарета должна быть "шедевром", в стиле картин одноименного голландского художника.
В первый год работы компания Rembrandt понесла убытки в размере 63 000 фунтов стерлингов, но уже в следующем году она получила прибыль в размере 104 000 фунтов стерлингов. В 1950 году компания выплатила первые дивиденды инвесторам, что Руперт расценил как "гигантский прорыв".
В 1953 году компания начала выходить на международный уровень, купив Rothmans. Это был один из самых почитаемых табачных магазинов в Великобритании, который мог похвастаться королевской печатью одобрения как поставщик двора Сент-Джеймс.
Ротман, друг Руперта, собирался продать свой семейный бизнес конкуренту, но Руперт и Рембрандт вмешались, предложив за предприятие 750 000 фунтов стерлингов. Предложение было принято, но Руперту не хватало около 700 000 фунтов. В итоге сделка была профинансирована после того, как он обратился к советам директоров Sanlam и Volkskas, двух крупных африканерских компаний, которые согласились на кредит.