Но он также не из пугливых, как могут подтвердить многие в конторе Remgro, и является одним из немногих высокопоставленных бизнесменов, кто решил выступить с критикой правительства. В 2015 году, вскоре после того, как Зума уволил Нене, Руперт публично заявил, что Зума должен уйти - "ради наших детей!". Это произошло после того, как Зума рассказал на встрече высшего руководства АНК о том, как Руперт прилетел из Лондона, чтобы раздуть интригу по поводу возвращения Гордана в Национальное казначейство. Это не так, сказал Руперт, отметив, что он не смог бы прилететь из Британии, поскольку в то время находился в Стелленбоше, где выступал на церемонии вручения дипломов в университете.
Хотя Антон Руперт никогда не занимался политикой, в 1940-х и 1950-х годах было невозможно избежать участия в делах африканерских националистов, и он не стал исключением. Он был очень активным участником национального проекта, работая в начинающих организациях, таких как Reddingsdaadbond, и стал членом Broederbond, теневой и секретной организации, которая продвигала интересы африканеров и, как говорили, стояла за правительством Национальной партии. В 1945-1947 годах Руперт участвовал в дискуссиях Broederbond о будущей экономической структуре Южной Африки, и именно во время этих диалогов спор между социализмом и принципами свободного рынка был решен в пользу последних. По словам его биографа Эббе Доммисса, похоже, что он никогда не чувствовал себя комфортно в этой организации и в конце концов прекратил свое членство.
Несмотря на свою причастность к набирающей силу националистической системе африканеров, в 1951 году Руперт предложил инвестировать частный капитал в черные районы и создать Корпорацию развития банту для помощи черным предпринимателям. Его предложение так и не было реализовано. Вскоре после этого, во время секретной конференции Broederbond, он отверг идею квот для африканеров при ведении бизнеса с государством. Исполнительный совет Бройдербонда, по-видимому, не был в восторге от системы квот в пользу начинающих африканерских предприятий, и вскоре эта идея была отклонена.
Руперт отошел от Бредербонда и его деятельности, заявив, что она стала "абсурдной" и "контрпродуктивной". Рембрандт также отверг критику в свой адрес по поводу того, что он был "основан" Broederbond. Партнер Руперта, Дирк Херцог, заявил во внутреннем меморандуме, что компания могла получить поддержку от этой организации в первые дни своего существования, когда африканеры пытались пробиться в бизнес, но она не должна благодарить Broederbond за свое существование.
За свою карьеру Антон Руперт столкнулся с двумя лидерами апартеида - Вервурдом и П. В. Ботой, первый из которых был жестким, решительным и пренебрежительным архитектором апартеида, а второй - изоляционистом и воинственным исполнителем доктрин апартеида. Главная философия Рембрандта, которую исповедовал Руперт, заключалась в том, что партнерство между людьми и "группами" является необходимым условием успеха и мира. Но когда он предложил разрешить частному капиталу инвестировать в родные земли, или бантустаны, это вызвало резкое неприятие со стороны Вервурда, который проникся "постоянной враждой" к африканерскому магнату. Биограф Вервурда, Генри Кенни, утверждает, что Руперт должен был стать гордостью и радостью националистов благодаря своему очевидному международному успеху и возвышению африканеров за первый стол в мире бизнеса, но Вервурд так и не простил ему того факта, что он хотел инвестировать в черную промышленность. Вервурд терпел капитал в той мере, в какой он позволял государству подавлять восстания без вмешательства извне. Руперт и капитал (желательно без еврейского влияния) должны были знать свое место.
В 1959 году Руперт встретился с Вервурдом в его офисе, чтобы сообщить ему о намерениях Рембрандта создать партнерство с группой цветных южноафриканцев в Паарле. По его замыслу, новая компания должна была управляться цветными людьми. Вервурду это не понравилось, и он отверг эту идею после того, как Руперт подтвердил, что цветные будут входить в совет директоров новой компании, а белые - отчитываться перед ними. К моему полному ужасу, он сказал, что в таком случае он закроет фабрику", - вспоминает Руперт.
Это был тяжелый удар для Руперта, который описывал свои отношения с правительством и правящим классом как "лояльное сопротивление": он критиковал вредную политику внутри страны, но защищал страну за рубежом.