Антон Руперт был продуктом своей эпохи. Он родился в период политических потрясений, когда африканеры приступили к реализации проекта апартеида, вызванного раздуванием националистических настроений в первые десятилетия после Южноафриканской войны. Он был поглощен бедственным положением своего народа и воспользовался обстановкой, созданной приходом к власти африканерских политиков в 1930-1940-х годах, чтобы построить многомиллиардную империю. Об этом ярко свидетельствует тот факт, что влиятельные и политически связанные африканеры того времени принимали самое непосредственное участие в первых днях работы Рембрандта, а также выступали в качестве наставников молодого новичка. Руперт также сыграл значительную роль в более широком общественно-политическом движении, направленном на возвышение африканеров.
Он не был полностью убежден во всеобщем избирательном праве и в 1960-х годах объяснил это в своей речи в США, в которой - в эпоху ухуру, независимости Африки и движения за гражданские права - он предостерегал против "один человек, один голос, один раз". По имеющимся данным, он утверждал, что прежде чем предоставлять избирательные права небелым, необходимо создать прочную основу для социального и экономического развития. Без этих основ, по его мнению, демократия не сможет выжить.
В 1978 году он повторил эту тему в своей речи в Масеру, когда в подготовленном выступлении вновь заявил, что слишком много внимания уделяется принципу "один человек - один голос", вместо "один человек - одна работа". Его заранее предупредили, что это не будет воспринято положительно, и он решил опустить этот момент, но к тому времени письменный текст уже был распространен.
Однако, похоже, что Руперт, даже несмотря на то, что он пользовался законодательной и управленческой базой, созданной политикой раздельного развития, никогда не был идеологом апартеида. Его биограф утверждает, что Руперт уже в 1947 году понял, что расовая сегрегация не может быть долгосрочным решением социальных проблем и проблем развития страны. Философия взаимовыгодного партнерства в бизнесе Руперта и Рембрандта, похоже, вытекала и из его политических взглядов: хотя он, очевидно, не был искренне привержен либеральной демократии в течение длительного периода времени, он понимал, что порабощение целого народа разрушит и бизнес, и общество.
Он явно испытывал антипатию к Вервурду и, согласно интервью с его биографом, считал родившегося в Голландии премьера, жестко придерживавшегося апартеида, "таким же катастрофическим аутсайдером, каким был Гитлер для немцев".
В 1966 году он дал интервью журналисту Аллену Друри в Стелленбоше и сказал, что судьбы белых и черных людей в Южной Африке переплетены, что "если африканец не ест, мы не спим... если он не преуспеет, мы не преуспеем, а если мы не преуспеем, он не преуспеет".
По мере того как росла его бизнес-империя и расширялись интересы за пределами Южной Африки, Руперт стал играть более публичную роль и все громче выступать против апартеида, описывая его как систему, основанную на страхах белых, которая, по его мнению, была неустойчивой.
Но могли ли Руперт - и Рембрандт - сделать больше, чтобы ускорить конец апартеида? Да, считает сын Руперта Иоганн.
Иоганн Руперт всегда считал себя противником апартеида и был исключен из офицерской подготовки на флоте во время призыва в армию, когда выяснилось, что он принимал участие в выпуске антиапартеидного издания студенческой газеты в Стелленбоше.
После того как мы выпустили газету, газета Cape Times вышла с заголовком на первой полосе: "Сын Антона Руперта выступает против апартеида", - вспоминает он. Это было в октябре 1970 года. В 1973 году он завязал отношения с лидером движения "Черное сознание" Стивом Бико. Бико был в Стелленбоше, чтобы принять участие в конференции Южноафриканской студенческой организации. Я хотел встретиться с ним и поговорить о его убеждениях и верованиях. Однажды мы встретились и проговорили до позднего вечера. Я сказал ему, что если бы я был чернокожим, я бы тоже был панафриканистом, я бы тоже был членом PAC, а не ANC. Мы согласились, что в стране не может быть мира, если не будет соглашения между белыми националистами и черными националистами".
Неприязнь Руперта к политикам и правительству апартеида усилилась во время его работы в Chase Manhattan Bank в 1974 году. Однажды Дэвид Рокфеллер вызвал его в свой офис, чтобы спросить, что происходит на границе между Юго-Западной Африкой и Анголой. Вторглась ли южноафриканская армия в Анголу?" - спросил он. Чтобы выяснить ситуацию, Руперт позвонил своему отцу, который, в свою очередь, обратился к Хильгарду Мюллеру, тогдашнему министру иностранных дел. Мюллер заверил Антона Руперта, что Южная Африка не находится "в" Анголе. Когда он передал это сообщение сыну, чтобы тот успокоил Рокфеллера (Chase Manhattan был одним из крупнейших кредиторов Южной Африки), Руперт сказал: "Но, папа, глядя на картинки по телевизору, кажется, что мы там. Я знаю, как выглядят наши солдаты и вооружение".