Путивль являлся ключевым градом в обороне Чернигово-Северской земли, ибо ядром его обороны был каменный кремль. Однако воевода князь Рубец-Мосальский велел своим войскам подчиниться Иваницкому и вышел к нему навстречу с хлебом-солью. Там же Иваницкий получил от князя Василия большие денежные суммы (казну), отпущенные Московским правительством на ремонт и реконструкцию оборонительных сооружений и на жалование служилым людям. За Путивлем 23 ноября последовал Рыльск. Там вновь взбунтовались служилые люди. Они схватили и выдали головой Расстриге воеводу Загряжского. На следующий день вспыхнул военный бунт в Курске. Здесь служилые связали и выдали сторонникам Иваницкого воевод – князя Рощу-Долгорукова и стрелецкого голову Змеева. Оба были доставлены в казачий стан и признали Расстригу законным царевичем. Тот помиловал их и поставил воеводами в Рыльск. 1 декабря на сторону повстанцев перешла небольшая, но занимавшая важное стратегическое положение, крепость Кромы, расположенная на Московской дороге в 40 верстах южнее Орла. В Орле находился небольшой гарнизон под началом осадного головы Петра Крюкова. К нему в Орёл пришли на помощь дети боярские и дворяне из Козельска, Белёва, Мещёвска. Во главе отряда, собранного в Орле, встал стрелецкий голова Григорий Микулин. Отряд сторонников Расстриги подошёл к Орлу. Но, высланная навстречу им дворянская сотня, ударила неожиданно, посекла и прогнала «воров».
Время шло. На помощь воеводе Басманову, под Новгород-Северский царь Борис направил большое войско под командованием князя Фёдора Мстиславского. Оно состояло из 25 тысяч служилых людей – дворян и детей боярских. Однако вместе с боевыми холопами это войско насчитывало около 40 тысяч человек. Войско Расстриги было почти в два раза меньше – в нём было около 16 тысяч копий и сабель. Но не всё было гладко и в осаждённой крепости. 28 ноября часть служилых людей в Новгороде-Северском, разуверившись в уговорах своих начальников попыталась поднять мятеж. Но воевода Басманов сумел подавить его. После чего восемьдесят человек служилых людей перебежали из крепости в стан к Иваницкому.
Между тем пушкари Расстриги умело вели обстрел крепости. Огонь тяжёлых орудий не прекращался ни днём, ни ночью. После недельного обстрела восставшие «разбиша град до обвалу земного». Чтобы выиграть время, Басманов начал переговоры с Расстригой и попросил заключить двухнедельное перемирие. Он мотивировал это тем, что хочет определить и оговорить условия сдачи крепости. Расстрига и Мнишек пошли навстречу. Басманов же использовал перемирие, чтобы максимально восстановить разрушенные укрепления. А 14 декабря в крепость под покровом ночи прорвалась подмога около ста стрельцов, которые усилили гарнизон. Перемирие было нарушено. Обстрел Новгорода-Северского возобновился.
Отечественные историки советского периода однозначно трактовали выступления служилых людей в северских городах и крепостях осенью 1604 – весной 1605 года, как проявление классовой борьбы, связанной с призывами к избиению бояр и дворян. Но реалии того времени, и архивные документы никоим образом не подтверждают такого положения дел. Объективная оценка тех событий свидетельствует о том, что, скорее всего, это были военные бунты, направленные против воевод, верных царю Борису Годунову, и московских стрельцов. Мало того, среди служилых людей в гарнизонах северских крепостей было немало детей боярских и дворян, принимавших участие в военных бунтах наравне с городовыми казаками, пушкарями, пищальниками, воротниками и прочими. Но как только конкретные представители боярско-княжеской военно-служилой элиты переходили на сторону законного наследника престола и признавали его, восставшие безропотно поступали под их начало.
Лозунги восставших, связанные с признанием законного царевича, ярко отражали проблему династического кризиса и напрямую связанную с ней тему преемственности верховной власти в России.