Через четверть часа запорожцы и донцы во главе с Григорием, обнажив сабли и выставив копья, без единого крика уже бежали к стенам крепости. Но сторожа на стенах кремля не дремала. Восемь залпов один за другим грохнули со стен и огласили округу. Дроб и ядра ударили по лавине бегущих на приступ, пробив пустоты в их рядах. Стрельницы кремля окутались пороховым дымом. Пушки сделали залп лишь один раз. Казаки добежали до подошвы холма и, сняв лестницы, стали поднимать их, упирая основаниями в землю. Лошадей погнали в обратную сторону, укрепив канаты у сёдел и понимая ими верхние концы лестниц на стены. Через пять минут лестницы были подняты. Но со стен на головы нападавших уже сыпались камни, брёвна и стрелы, которые ранили, увечили и убивали казаков. Отрепьев лихо полез вверх по одной из лестниц, держа обнажённую саблю в руке. За ним последовало около сотни наиболее отчаянных голов. Другие прицельно били из мушкетов и пищалей по верху стен. Но когда казаки достигли верха, стрельцы дружно выпалили по ним. С десяток убитых и раненых, сорвалось вниз. Действие этого слаженного залпа было столь значительным и страшным, что казаки стали быстро спускаться вниз и отпрянули от стен. Гром выстрелов, крики раненых и погибающих, ржание лошадей оглашали просыпавшуюся округу. Отрепьев спустился на землю одним из последних. Но, несмотря на его призывы, казаки ретировались от стен, унося раненых и убитых, но бросив приставные лестницы на произвол судьбы. Осаждавшие отступили, потеряв 50 человек убитыми и такое же количество ранеными. Осаждённые крюками и канатами втянули часть лестниц внутрь крепости, часть разбили и сломали камнями.
К вечеру осаждавшие подтянули пушки к крепости. Они огородили орудия, где плетневой, где лёгкой тыновой стеной от стрел, пуль и дроба, бьющих со стен. А с утра следующего дня между защитниками крепости и осаждавшими началась артиллерийская дуэль…
Все попытки поджечь крепость зажигательными зарядами или пробить в стене брешь оказались тщетными. В ночь с 17-го на 18-е ноября защитникам Новгорода-Северского пришлось отражать новый приступ. На этот раз город попыталась взять польско-литовская шляхта. Сделано это было без общего военного совета. Иваницкий узнал о приступе уже тогда, когда поляки и литовцы полезли на стены. Но и этот приступ был отбит с ещё бóльшим уроном для нападавших. Поляки и литовцы потеряли ещё около сотни бойцов. После этого Иваницкий, горячась, обвинил рокошан и Мнишка в самочинии и несогласованности действий, приведших к неудаче и большим потерям. В стане осаждавших чуть не началась открытая свара. Но запорожская старшина примирила противостоящие стороны.
Численность войска Расстриги, продолжала медленно и неуклонно расти. Его власть признавали всё новые города и волости.
Вот что писал об этих событиях служилый иностранец Конрад Буссов:
«Вскоре, в сентябре этого же года, на московском рубеже собралось около 6000 полевых казаков, которых (как упоминалось выше) монах Гришка Отрепьев набрал в Диком поле, уверив их, что сын старого царя Ивана Васильевича, Димитрий, в действительности жив и находится доподлинно у князя Адама Вишневецкого в Белоруссии. Об этом монах сообщил своему подученному Димитрию и призвал его приехать к ним и во имя Божие попытать счастья против Бориса с тем, чтобы вернуть себе отцовский наследный трон, чему он,