Опыт, полученный в России, и хорошее понимание Версальской мирной конференции благодаря работе в Британской военной миссии убедили его в тщетности российских «эмигрантских» политических интриг и безнадёжном провале Белой идеи. Он полностью уверовал в грядущую эволюцию в самой России, а не в различные эмигрантские политические партии, и отказался иметь дело с какой-либо из них, несмотря на многочисленные предложения.
Вёл жизнь «джентльмена-фермера», будучи в состоянии жить на доход от капитала и значительно увеличивая оный за счёт различных инвестиций в быстро развивающийся фондовый рынок. Провел немало времени в автомобильных поездках по различным частям Франции и Европы, в основном с целью охоты и рыболовства. Проявлял большой интерес к истории России, собрал очень хорошую русскую библиотеку на основе дедовской библиотеки, сохранившейся в Париже и в замке в Фонтенбло, принадлежащем семье (Chateau de Bellefontaine в Авоне ⁄ Сена и Марна). Многочисленные поездки в Германию и Австрию сочетали охоту с изысканиями по истории России, посещение исторических мест, полей сражений, архивов. Совместно с женой собирал материал для книги об Императрице Елизавете Алексеевне, супруге Александра I. (Книга так и не увидела свет.)
Его жена, племянница Королевы Италии Елены, ездила по меньшей мере два раза в год в Италию, пребывая там в качестве гостьи Королевской Семьи в зимней и летней резиденциях (Св. Аннади-Вальдьери, Сан-Россоре). Для удобства путешествия у Короля имелись дипломатические итальянские паспорта, выданные Орловым. Это позволяло им безпрепятственно перемещаться, избегая виз и прочих хлопот, связанных с ранее имевшимися нансеновскими паспортами.
В эти годы у него были многочисленные частные политические беседы с Королём Виктором Эммануилом, который был убеждён в грядущей эволюции в Советской России и предсказывал ей будущее Великой державы в Европе.
Он также был связан дружбой с Наследным Принцем Альбрехтом Баварским (сыном Рупрехта); близкая дружба началась с охотничьих поездок в Баварии и продолжалась благодаря частым поездкам в отдалённые районы Баварии. Альбрехт был чрезвычайно популярен среди баварского крестьянства, говорил только на баварском диалекте. Благодаря дружбе с ним, [князь] получил представление о жизни низших баварских классов и завёл многочисленные связи среди тирольских и баварских лесников, охотников, фермеров и браконьеров.
Общее состояние Европы после Версаля убедило его в том, что 1914–1918 годы были только началом конфликта. Мирный договор был негодным и неизбежно вёл к новому потрясению. Он начал рассматривать возможность поездки в США, т. к. всегда испытывал интерес к этой стране (вероятно, благодаря чтению журнала «St. Nicholas» в детстве, беседам с тётушками-американками – Сьюзи Белосельской, урождённой Изелин, Юлией Кантакузен, урождённой Грант – и знакомству с американской научной и технической литературой).
Визит в США совместно с женой был предпринят осенью 1924 года: несколько недель было проведено в Детройте и Дирборне в качестве гостей г-на Генри Форда, который думал, что планируемые им в России заводы откроют новые возможности, так как падение советского правительства ожидалось в ближайшее время. Форд предложил ему работу в США, пока Россия не «открылась». К сожалению, решительное противодействие жены желанию покинуть Францию и Европу заставило его отказаться от этого предложения.
Значительный интерес вызвала ситуация в Германии. Начало гитлеровского движения, с которым он впервые столкнулся в Мюнхене во время пребывания там, представлялось весьма перспективным в плане успеха в Германии, и поэтому [он] следил за ним довольно внимательно начиная со времени, предшествовавшему Мюнхенскому пивному путчу. [Он] в основном испытывал интерес к возможному развитию событий, например, в деле немецко-российских отношений и их возможных последствий для России.
Общее состояние распада во Франции, ненадёжность французских политиков и прессы ясно дали понять, что решение европейских проблем, особенно российских, не будет исходить из Франции. Жизнь во французских провинциальных регионах также принесла убеждение в том, что французы глубоко шовинистичны и враждебны ко всем иностранцам вообще. Надежды заключались в том, что эволюция России в сторону более демократической и националистической формы правления принесёт возможность русско-германского альянса.
Крах Крюгера и дефляция в Америке вызвали большие финансовые потери, более 3/4 капитала. Это вынудило его продать поместье в 1932 году и переместиться в арендованный дом в Шантийи недалеко от Парижа. Примерно в этот период началось отчуждение с женой.