Можайск, ныне уездный город Московской губернии, недалеко от впадения речек Можайки и Петровки в Москву-реку, начинает упоминаться в летописях со второй половины XIII столетия[844]. Он входил сначала в состав Смоленской земли и некоторое время был уделом Федора Ростиславича Черного (умер в 1299 г.), раньше которого не упоминается[845]. В 1303 г., когда в нем сидел Святослав Глебович, сын Глеба Ростиславича Смоленского, Юрий Данилович, тогда еще только удельный князь Московский, вместе с младшими братьями пошел на Можайск и взял его, а князя Святослава Глебовича привел в Москву пленником[846]. По смерти Юрия Московское княжество целиком перешло к его единственному наследнику, брату Ивану Даниловичу, а следовательно, и Можайск. Иван Данилович оставил два духовных завещания, и по тому и по другому Можайск он отдавал старшему сыну Семену. Сыновья Семена не пережили отца, а потому последний назначил свой родовой удел и все свои приобретения своей супруге Марии[847], ей же достался и Можайск. Хотя Мария Александровна умерла в 1399 г., но еще задолго до ее смерти Можайск перешел от нее к великому князю Ивану II Ивановичу: произошла ли между невесткой и деверем какая-то мена волостями, или Иван Иванович как-то иначе получил Можайск, неизвестно[848]. Как бы то ни было, но по духовному завещанию Ивана Ивановича Можайск вместе с Коломной достался его сыну Димитрию, которому предназначался и весь остальной надел Марьи Александровны по ее кончине[849]. Димитрий Иванович Донской вторым духовным завещанием[850] назначил Можайск в удел своему сыну Андрею, с которого, таким образом, и начинается ряд собственно удельных князей Можайских из рода великих князей Владимиро-Московских. Димитрий Иванович давал Андрею: «Можаеск со всеми волостей и с тамгою и с мыты, и з бортью и с селы и со всеми пошлинами, и с отъездными волостми, а волости Можаийкие: Исмея, Числов, Боянь, Берестов, Поротва, Колоча, Тушков, вышнее Глиньско, Пневичи с Загорьем, Болонеск, а Коржань да Моишин холм придал есм к Можайску; а се волости отъездные: Верея, Рудь, Гордошевичи, Гремми, Заберега, Сушов, да село Репиньское, да Ивановьское Васильевича в Гремичах. А Колуга и Роща сыну же моему князю Аньдрею; и что вытягал боярин мой Федор Аньдреевичь на обчем рете Тов и Медынь у смолнян, а то сыну же моему князю Аньдрею. А из московьских сел ему: Напрудьское село, да Луциньское на Яузе с мелницею, Деуниньское, Хвостовьское в Перемышле, да луг Боровьский, а другий противу Воскресенья; а из юрьевьских сел ему Олексиньское село на Пекше». Верея пока должна была оставаться за матерью Андрея, которой Димитрий Иванович произвел надел из сыновних уделов. Кроме того, из уделов князей других родов, прежде присоединенных к Московскому княжеству, Димитрий Иванович благословляет Андрея Белоозером, которое называет «куплей» деда своего, Вольским с Шаготью и Милолюбским езом.
Андрей Димитриевич
Род. в 1382 г. — ум. в 1432 г
Андрей Димитриевич родился 14 августа 1382 г.[851]
Об общественной деятельности его и вообще о нем летописи начинают говорить, когда ему было не больше 15 лет.
Действуя по отношению к Новгороду совместно со своим тестем Витовтом, Василий Димитриевич за отказ новгородцев разорвать мир с немцами без особенного труда овладел в 1397 г. Двинской землей, принадлежавшей Новгороду. Новгородцы отвечали на это разорением Белозерска, Кубенских и др. волостей, но не желали полного разрыва с великим князем, а потому отправили к нему послов с предложением мира. Чтобы не оттолкнуть от себя новгородцев в объятия Витовта, с которым они, как известно было Василию Димитриевичу, вели переговоры, выражая желание быть под его рукой на определенных условиях, великий князь принял мир и отступился от Двинской земли. По этому случаю Василий Димитриевич в 1398 г. посылал в Новгород Андрея Димитриевича, который прожил там от середины июля до сентября[852].
Затем в течение весьма долгого времени, с 1398 по 1425 г., Андрей Димитриевич упоминается в летописях только один раз под 1408 г. В этом году чрезвычайно быстро и неожиданно пришел из Орды под Москву Едигей. Василий Димитриевич, не успев приготовиться к отпору неприятеля, уехал с семейством в Кострому, а оборону Москвы поручил опытному вождю князю Владимиру Андреевичу Храброму и своим братьям Андрею и Петру. После этого татарского набега мы теряем Андрея Димитриевича из виду до 1425 г.[853]