Весной 1434 г. великий князь Василий Васильевич, как мы видели уже при обзоре его княжения, потерпел поражение от князей Галицких в Ростовской области и бежал в Новгород. В бою участвовал и Иван Андреевич, который бежал в Тверь, куда еще прежде бежала его мать (за тверским князем была сестра Ивана). Великий князь прислал к нему в Тверь Андрея Федоровича Голтяева с просьбой не отступать от него, великого князя. «Господине государь, — отвечал Иван Андреевич, — где ни буду, а везде твой есмь человек, но чтобы ныне отчины не потерять, а матка бы не скиталася по чюжей отчине, а всегды есми твой». Вскоре явился посол и от Юрия Димитриевича, который звал князя Можайского к себе. Чтобы сохранить за собой отчину, Ивану Андреевичу оставался один выбор — примкнуть к сильнейшему, в данную минуту — к Юрию[863]. Вместе с Юрием Димитриевичем, с которым он соединился под Троицким монастырем, Иван Андреевич подступил к Москве, которая и взята была ими на Фоминой неделе.
В том же году 5 июня скончался Юрий Димитриевич, и дела приняли другой оборот. Иван Андреевич, конечно, не мог не видеть, что старшему сыну Юрия Василию Косому, занявшему по смерти отца великокняжеский стол, борьба с Василием Васильевичем будет не под силу, тем более что на сторону последнего перешли младшие сыновья Юрия, а потому и он перешел на сторону того, кто уже был великим князем и кого почти все признавали таковым, т. е. на сторону Василия Васильевича. Вскоре потом Иван Андреевич ходил на Василия Косого и был в битве у Скарятина в 1436 г.[864]
После Скарятинского боя в течение почти десяти лет летописи не дают никаких известий об Иване Андреевиче[865].
В 1445 г. Иван Андреевич участвовал в походе великого князя на казанского царя Улу-Махмета и в том же году — в бою под Суздалем с детьми Махмета; здесь он был ранен и сбит с коня, так что спасся только благодаря тому, что ему успели подать другого коня, и он ускакал. Великий князь взят был в плен, из которого скоро освободился. Шемяка, чьи хлопоты о задержании Василия в плену случайно не удались, начал мутить воду: желая привлечь на свою сторону Ивана Андреевича и князя Тверского Бориса, передавал им ходивший тогда, а может быть, им самим пущенный слух о договоренности великого князя с Улу-Махметом: первый будто бы обязывался при освобождении из плена довольствоваться Тверью, предоставляя всю остальную Русь непосредственному ведению казанского царя. Степень участия в этом деле князя Тверского сомнительна, но Иван Андреевич, бывший тогда в мире с великим князем, от которого получил даже по недавнему договору Козельск[866], перешел на сторону Шемяки.
В феврале 1446 г. Василий Васильевич выехал из Москвы в Троицкий монастырь; об этом дано было знать союзным князьям, которые и заняли Москву. Отсюда князь Можайский был отправлен Шемякой к Троице, захватил здесь 13 февраля великого князя и привез его в Москву, где несчастный пленник и был ослеплен. Шемяка за оказанные Иваном Андреевичем услуги дал ему Суздаль, что видно из заключенного впоследствии Юрьевичем договора с князьями Суздальскими Василием и Федором Юрьевичами, внуками Василия Кирдяпы, которым он обещает, когда Бог даст ему великое княжение, отобрать Суздаль у князя Можайского и передать им[867].