По смерти Димитрия Донского (умер в 1389 г.) Борис Константинович опять выхлопотал в Орде ярлык на Нижегородское кия-жество. Раньше он не мог хлопотать о нем, кажется, потому, что его племянники находили поддержку в своем зяте, московском князе. О том, как Борис Константинович, заняв Нижний, распорядился своими племянниками, мы уже говорили в его биографии. Но сам Борис на этот раз ненадолго удержал за собой Нижний: в 1392 г. великий князь Василий Димитриевич отнял у него Нижний, имея на него ярлык от хана, «поймал князей и княгинь в таль» (военнопленный), а князь Семен убежал в Орду. В каком положении находились племянники Бориса в то время, когда Нижний перешел к Василию Димитриевичу, неизвестно. Судя по тому, что великий князь «поймал князей и княгинь в таль», надо полагать, что, кроме Семена, все князья Суздальско-Нижегородские были взяты и отправлены куда-нибудь в заключение. Но есть одиноко стоящее известие, что в 1393 г. великий князь ходил к Нижнему на Василия и Семена Димитриевичей. Соображения по поводу этого похода мы уже высказали в биографии Василия Кирдяпы[1197].
Впрочем, Василий Кирдяпа, кажется, успокоился, потеряв всякую надежду на возвращение отчины, а Семен Димитриевич еще не хотел оставить своих мечтаний. В 1395 г., собрав большие силы, он вместе с татарами (казанскими), во главе которых стоял царевич Ентяк (Гентяк, Ейтяк, Ектяк), подступил к Нижнему и долго стоял там. В Нижнем были воеводы Владимир Данилович, Григорий Владимирович и Иван Лихорь. Долго Семен и Ентяк стояли и, наконец, заключили мир: христиане целовали крест, а татары «роту пили по своей вере». Но ротники преступили клятву: 25 октября они ворвались в Нижний и разграбили его. «Не аз творих лесть, но татарове; а яз в них не волен, а с них не могу», — оправдывался князь Семен. Татары стояли в Нижнем Новгороде две недели; наконец, услышав, что на них идет великокняжеская рать, «возвратишася в свою землю в Казань», или, лучше сказать, не возвратились, а, по другим известиям, бежали, бежал и Семен в Орду[1198]. Года через четыре Семен Димитриевич, должно быть, опять хотел сделать попытку овладеть Нижним, о чем узнали и в Москве: в 1399 г. Василий Димитриевич высылал за ним погоню до Казани, «но не угониша» его[1199].
В 1401 г. Василий Димитриевич послал своих воевод Ивана Андреевича Уду и Федора Глебовича отыскать и привести в Москву Семена Димитриевича, или его семейство (значит, жена Семена сумела бежать из заключения), или, наконец, его бояр. Воеводы пошли на Мордовскую землю и нашли там жену Семена Александру в месте или селении, называвшемся Цыбирцы, взяли ее вместе с детьми и, ограбив, привели в Москву, где она была заключена на дворе боярина Белеута. Семен Димитриевич, скрывавшийся тогда в Орде, узнав о пленении семейства, послал великому князю челобитье, прося у него опасу (опасной грамоты) для прибытия в Москву. Примирившись с великим князем, Семен Димитриевич с семейством отправился в Вятку и там, через пять месяцев по прибытии, скончался 21 декабря 1402 г.[1200] «Сей же князь Семен Дмитреевич суздолскии из Нижняго Новагорода многи напасти подъят и многи истомы претерпе во Орде и на Руси, тружався добиваясь своея отчины, и 8 лет не почивая по ряду во Орде служил 4-м царем: первому — Тахтамышу, 2-му — Аскак-Темирю, 3-му — Темир-Кутлую, 4-му — Шадибеку; а все то поднимая рать на великого князя Василья Дмитреевича московскаго, како бы ему наити свою отчину — княжение Новагорода Нижнего, и Суздаль и Городец; и того ради мног труд подъя, и много напастей и бед претерпе, своего пристанища не имея и не обретая покоя ногама своима, и не успе ничтож». Так летопись рисует напрасные хлопоты Семена Димитриевича о возвращении своей отчины.
От брака с Александрой, известной только по имени, Семен Димитриевич имел неизвестное нам количество детей, из которых мы знаем одного только его сына Василия, князя Шуйского[1201].