В 1288 г. Михаилу пришлось выдерживать натиск великого князя Димитрия, который поднялся на Тверь, потому что «не вьсхоте Михаил Тверской поклонитися великому князю Дмитрию», как другие князья. Кроме того, Димитрий не забыл, конечно, что прежде, при Святославе, Тверь помогала его противнику Андрею. Димитрий с братьями Андреем Городецким, Даниилом Московским, а также Димитрием Борисовичем Ростовским прошел до Кашина, где простоял 9 дней; города союзники не взяли, но вокруг него, по выражению летописи, «все пусто сотвориша»; потом они взяли Кснятин и пошли к самой Твери. Михаил вышел навстречу; стали трактовать о мире и заключили его, но неизвестно, на каких условиях[1287].
В 1293 г. мы видим Михаила в Орде, но летописи не говорят, по какой причине он был там[1288]. В то же время туда приезжает и Андрей Городецкий с другими князьями жаловаться на великого князя Димитрия и хлопотать о великокняжеском ярлыке. Хан послал на Димитрия татар, которые опустошили не только Переславль, но и многие другие Владимиро-Суздальские города[1289]. От татарских неистовств в Твери укрылось множество несчастных, бежавших из разоренных или только ждавших разорения городов; они клялись биться с татарами не на живот, а на смерть, но их смущало отсутствие тверского князя. Между тем Михаил возвращался из Орды; проезжая почти в виду татар, он должен был по указанию какого-то священника избрать необычный путь, безопасный от татарских отрядов, и благополучно прибыл в Тверь[1290]. Но на этот раз татары не решались нападать на Тверь, потому ли, что видели готовность к отчаянному сопротивлению, или потому, что Михаил ездил в Орду действительно за ярлыком. Вслед за Михаилом в том же 1293 г. в Тверь приходил татарский царевич Тохтамер (Токтомер), но для чего, из летописей не видно. Последние замечают только, что царевич «многу тягость учинил людем»[1291]. Тем временем Димитрий бежал в Псков. Со стороны Михаила в это время не только не видно враждебных действий против Димитрия — напротив, как будто расположение к нему: в 1294 г. он принял Димитрия у себя, в Твери. Димитрий — вероятно, не без согласия Михаила — посылал оттуда тверского епископа и какого-то князя Святослава к Андрею и новгородцам для переговоров. Неизвестно, что из этих переговоров вышло, но вскоре после этого Димитрий принимает постриг и умирает, а Андрей становится великим князем. В том же году 8 ноября Андрей и Михаил женятся на дочерях только что умершего князя Ростовского Димитрия Борисовича (Михаил — на Анне). Конечно, эти браки заключены не без практических соображений[1292].
В следующем году Михаил заключил с Новгородом договор, по которому стороны обязываются помогать друг другу в случае обиды от великого князя Андрея, от татар и др. Тогда же у Михаила вышла ссора — неизвестно, из-за чего — с Андреем; на стороне первого были Даниил Московский и Иван Димитриевич Переславский, на стороне же великого князя — Федор Ростиславич Переславский и Константин Борисович Ростовский. Князья собрались во Владимире, куда прибыл из Орды и ханский посол для решения дела. Впрочем, спорящих примирил владимирский епископ Симеон[1293]. Но в том же году, по некоторым известиям[1294], Андрей хотел идти на Переславль, Москву и Тверь. Тверской и московский князья встали у Юрьева, загородив Андрею путь к Переславлю. Князья помирились и на этот раз[1295].
В 1301 г. — конечно, вследствие договора 1294 г. — Михаил пошел на помощь новгородцам против шведов, построивших на Неве против Охты крепостцу Ландскрону, которая могла господствовать над соседним морем и мешать новгородской торговле. Но с дороги он вернулся назад, узнав, что новгородцы с Андреем и владимирским войском сожгли Ландскрону и одержали над шведами победу[1296].
В том же 1301 г. был съезд князей в Дмитрове. Здесь были великий князь Владимирский, Михаил Тверской, Даниил Московский и Иван Димитриевич Переславский. Зачем они собрались, из летописей не видно, но последующие события говорят за то, что съезд был из-за Переславля. Как бы то ни было, но на этом съезде тверской и переславский князья в чем-то не сошлись. В 1302 г. умер Иван Димитриевич. Андрей хочет захватить Переславль, который Михаил теперь не защищает, как в 1296 г. Впрочем, и без него Даниил, по-видимому, без особенного усилия захватывает Переславль и выгоняет оттуда Андреевых наместников[1297].