В 1304 г. умирает великий князь Андрей, и его бояре, в том числе и Акинф, отъезжают в Тверь, предполагая, конечно, что в грядущих событиях она возьмет верх[1298]. С этого времени начинается продолжительная борьба Твери с Москвой, где по смерти Даниила (умер в 1303 г.) стол занял его сын Юрий. Михаилу открывался путь к великокняжескому столу, и он отправился в Орду за ярлыком. Юрий также отправился в Орду с той же целью, несмотря на убеждения митрополита Максима не ездить и на его обещание, что тверской князь даст ему из отчины «вашея», что он захочет. Юрий сказал, что в Орду все-таки поедет, хотя и не за великокняжеским ярлыком, и обманул митрополита[1299].
Между тем тверские бояре действовали в пользу своего князя, хотя и безуспешно: они захватили в Костроме брата Юрия Бориса, хотели захватить и самого Юрия, но он благополучно пробрался в Орду. Далее, не сносясь с Новгородом, они послали туда «с безстудством многим» тверских наместников, но новгородцы «высокоумие их и безстудство ни во что же положиша»[1300]; они даже выслали к Торжку, как важному пункту, войско; сюда подошла и тверская рать. Стороны, впрочем, примирились до приезда князей из Орды. Наконец, тверичи захотели овладеть и Переславлем, о чем кем-то тайно дано было знать в Москву, а потому брат Юрия Иван с московским и переславским войсками пошел на выручку города, близ которого тверичи потерпели полное поражение, причем лишились, в частности, боярина Акинфа, чьи сыновья с остатками войска убежали в Тверь[1301]. Между тем Михаил, обладая большими денежными средствами сравнительно с Юрием, получил в Орде ярлык на великокняжеский Владимирский стол[1302].
Теперь Михаилу, естественно, захотелось обессилить свою соперницу, и он пошел на Москву ратью, но, не сумев ее взять, помирился с Юрием и возвратился в Тверь[1303]. В следующем, 1305 г., после того как Юрий, убив рязанского князя Константина Романовича, бывшего у него в плену, взял Коломну, его братья Александр и Борис Даниловичи почему-то отъехали в Тверь[1304]. Михаил не думал ограничиться походом 1304 г. на Москву: в 1308 г. он опять пошел на нее, бился под городом и «много зла сотвори»; но и на этот раз, не взяв города, заключил мир и возвратился в Тверь[1305].
Вслед за битвой 1308 г. Михаил был приглашен в Новгород для разбора возникших там споров и ссор[1306]. От этого времени сохранилось довольно значительное число договорных грамот Новгорода с Тверью. Во всех этих грамотах новгородцы ревниво отстаивают свои права и преимущества, особенно относительно того, чтобы, начиная с князя Тверского и его семьи и заканчивая приближенными к нему, никто не приобретал земель, селений и каких бы то ни было угодий на их территории, чтобы Новгороду были возвращены слободы и села, некогда данные ими князю Димитрию, Андрею и др.; тут же определяются границы между новгородскими и тверскими землями и т. д. Михаил выехал из Новгорода без ссоры, а волостей все-таки не возвратил[1307].
Не сумев овладеть Москвой, Михаил задумал овладеть Нижним Новгородом. Конечно, овладев Нижним, Тверь могла бы господствовать над верхней частью бассейна Волги, тем не менее трудно объяснить это желание тверского князя. В 1311 г. он отправляет в Нижний рать под началом (конечно, номинальным) своего 12-летнего сына Димитрия, а сам — вероятно, из боязни нападения на Тверь московского князя, в случае если бы он лично отправился в поход, — остается в Твери. Но во Владимире Димитрий встретил препятствие в лице митрополита Петра, который, по словам летописи, «не благослови его столом в Володимери», так что тот простоял во Владимире три недели, «бия челом Петру митрополиту, да его разрешит». Митрополит разрешил, и Димитрий, распустив рать, возвратился в Тверь[1308].
В 1313 г. Михаил и митрополит Петр поехали в Орду за ярлыками к новому хану Узбеку. Михаил вернулся позднее митрополита Петра (1313 г.), в 1315 г.[1309] Тогда же (неизвестно, добровольно или по требованию князя) тверской епископ Андрей удалился в монастырь, а на его место митрополит Петр поставил Варсонофия[1310].