Михаил Ярославич, отправляясь в 1318 г. в Орду, дал сыновьям «ряд, написа грамоту, разделив им отчину свою»[1393]. Но до нас не дошло никаких известий, кому из сыновей какие уделы достались[1394]. В частности, Василий Михайлович, до 1339 г. называющийся везде Тверским, с этого года начинает называться Кашинским[1395].
В 1345 г.[1396] в Орде умер великий князь Тверской Константин Михайлович, брат Василия. Теперь из сыновей Михаила Ярославича оставался только Василий Кашинский, который, естественно, должен был считать себя старшим в роду, а потому бесспорным наследником великокняжеского Тверского стола после Константина. Оставалось только съездить в Орду за ярлыком, который давался, конечно, не даром. И вот Василий, пользуясь отсутствием племянника, Всеволода Александровича Холмского (который был в Орде, куда отправился еще до смерти Константина), берет «дань» с его удела и тогда только отправляется в Орду. Между тем Всеволод каким-то образом уже выхлопотал себе у хана ярлык на великокняжеский Тверской стол. Поступок дяди возмутил племянника, и на обратном пути из Орды, встретив Василия в Бездеже, он ограбил его[1397]. Дальнейшие известия летописи до того сбивчивы в хронологическом отношении, что по ним нельзя определить, по скольку раз были в Орде дядя и племянник. Но несомненно, что после ордынского суда в 1347 г. Василий вернулся в свой Кашин. Но он, как видно, не думал оставлять Всеволода в покое, потому что жители, предвидя междоусобия, стали расходиться. И действительно, в 1348 г. у дяди с племянником «бысть брань велия… и мало кровопролития не бысть межи ими»[1398]. В том же 1348 г. тверской владыка Феодор примирил споривших: Всеволод удовольствовался Холмом, а Василий сел в Твери. Видя восстановившееся согласие между дядей и племянником, которые «укрепишась межи собою крестным целованием в единомыслии, в совете и во единстве жити», жители стали возвращаться «во грады их, во власти и во всю землю Тверскую»[1399].
В 1348 г. состоялся брак Ольгерда с разрешения великого князя Московского Семена Ивановича на его свояченице, сестре Всеволода Холмского Ульяне; а в 1349 г. сын Василия Михаил женился на дочери Семена Гордого Василисе[1400]. Может быть, эти браки устроены были не без политических расчетов: Всеволод мог — если бы повторилась ссора с дядей — рассчитывать на литовского князя, а Василий — на Москву.
В 1351 г. ордынский посол Ахмат привез Василию ярлык на великое княжество Тверское — любезность со стороны хана, трудно объяснимая[1401]. Кажется, последнее обстоятельство подало повод Василию возобновить вражду против «братанича»: по крайней мере, летописец, сказав о доставке Ахматом ярлыка, тотчас же передает как будто следствия этого события: «И тако князь великий Василий Михайлович Тверскии нача негодование имети на братанича своего, на князя Всеволода Холмского, поминая бездежскии грабеж его»; бояр и слуг Всеволодовых начал «тягостию данною оскорбляти»[1402]. Долго терпел Всеволод, «не хотя со стрием своим битися». Наконец в 1356 г. он отправился с жалобой на дядю во Владимир к митрополиту Алексию, о чем узнал и Василий. Последнему митрополит посоветовал обратиться по этому делу к великому князю Ивану Ивановичу. Василий послал (не сказано, кого) в Москву и «сотвори мир и любовь велию» с великим князем Иваном; потом он сам поехал к митрополиту, взяв с собой тверского владыку Феодора. Но и духовные власти не могли примирить дядю с племянником, которому Василий не хотел дать трети в Твери, так что «мир и любовь не сотворися» между ними[1403]. В том же 1356 г. русские князья поехали к новому хану Бердибеку; поехали и Василий с Всеволодом, но не вместе: последний хотел проехать чрез Переславль, но тамошние наместники не пропустили его, так как знали, конечно, что великий князь Иван держит сторону Василия. Тот возвратился из Орды в следующем, 1357 г.[1404] В том же году рати тверская и можайская (значит, московский князь помогал тверскому) отняли у литовцев Ржеву, которую, впрочем, те отвоевали в следующем году[1405]. Ржева взята была литовцами в 1355 г., как раз в разгар ссоры между Василием и Всеволодом. Кажется, близким к истине будет предположение, что этот захват Ржевы литовцами произошел не без влияния Всеволода.