Димитрий Московский между тем начал прибирать других князей к своим рукам, а на тех, кто не повиновался ему, «нача посегати», в том числе и на Михаила Александровича[1431], который вынужден был отправиться к Ольгерду просить у него помощи. Пользуясь его отсутствием, Василий Михайлович, его сын Михаил и Еремей Константинович позвали на суд в Москву тверского владыку Василия, обвиняя его в том, что он неправо рассудил их дело с Михаилом Александровичем. Неизвестно, чем кончился суд, но видно, что он веден был преднамеренно не в пользу владыки: летопись замечает, что «Василью [владыке] сотворися протор велик». Враги Михаила этим не ограничились: с кашинской, московской и волоцкой ратями они пошли на Тверь[1432]; города они, однако, не смогли взять, но окрестным жителям пришлось испытать от них муки, бесчестье, грабеж и т. д.; войска удалились, наконец, после того, как «все пусто сотвориша»[1433].
Между тем осенью 1366 г. вернулся Михаил с литовскими войсками и военные действия против врагов начал тем, что взял в плен жен Василия и Еремея, а также многих слуг и бояр первого, и направился к Кашину. Василию трудно было устоять против племянника, тем более что его союзники ушли домой; ему оставалось только просить мира, что он и сделал: Михаил «взял мир и любовь» с дядей, Еремеем и Димитрием Московским[1434], а «о Крещеньи» к нему приходил от отца Михаил Васильевич, сын Василия Михайловича, от себя взять мир[1435]. Радость по случаю заключения мира была всеобщей: так разорительны были для народа междукняжеские усобицы! Впрочем, эта радость была непродолжительна, так как появилась причина опасаться возобновления междоусобий: в 1367 г. Еремей сложил крестное целование к Михаилу и ушел в Москву[1436].
В том же году после совещания великого князя Московского с митрополитом и боярами положено было позвать Михаила Александровича в Москву для переговоров о тверских делах. Михаил, заверенный митрополитом в его личной безопасности, явился в Москву, но третейский суд окончился тем, что как Михаила, так и его бояр неожиданно схватили и арестовали[1437]. В это время в Москву приехало трое татарских князей, которые, «слышавше сия, усумнешась», т. е. пришли в недоумение от такого поступка московского князя. Надо полагать, это обстоятельство заставило последнего освободить Михаила и его бояр[1438], но, освободив, «укрепили его крестным целованием» — в чем, этого из летописей не видно. Может быть, крестное целование нужно было московскому князю в том, чтобы Михаил не изъявлял неудовольствия на причиненную ему неприятность и не мстил за нее в союзе с Литвой; может быть также, он целовал крест в том, что отступается если не от всего, то от части Семенова удела. Как бы то ни было, вслед за освобождением Михаила Димитрий Иванович в 1368 г. отнял у него относившийся прежде к уделу Семена Константиновича Градок, в котором оставил своего наместника с князем Еремеем[1439]. В то же время (1368 г.) умирает Василий Михайлович Кашинский, и Михаил становится великим князем Тверским уже не только de facto, но и de jure[1440].
В том же 1368 г. Димитрий Иванович Московский послал сильную рать на тверского князя: Михаил бежал в Литву[1441] и сумел поднять на Москву Ольгерда, к которому по пути присоединилась и смоленская рать. На реке Тростне союзники совершенно разбили московский сторожевой полк (21 ноября) и скоро подступили к самой Москве, где затворился Димитрий Иванович с митрополитом, Владимиром Андреевичем Серпуховским и боярами. Ольгерд простоял три дня, но города взять не смог; однако «зла много сотворил… такого зла никогда не бывало прежде Москве от Литвы» — не бывало такого зла и от татар[1442]. Михаилу после этого был возвращен Градок и вся часть удела князя Семена. Мало того, московский князь должен был отпустить в Тверь Еремея, который уже ничего не предпринимал с этого времени против Михаила.