Как уже упомянуто выше, Василий Васильевич скончался в 1362 г., но потомства его не показывают ни летописи, ни родословные.
Михаил Васильевич
Род. в 1331 г. — ум. в 1373 г
В 1362 г. скончался брат Михаила Василий. Отец их, Василий Михайлович, в это время еще занимал Тверской стол, а потому, надо полагать, в названном году Кашин перешел от Василия к Михаилу. Хотя некоторые[1642] и считают Михаила Васильевича кашинским князем только с 1368 г., т. е. с года смерти его отца, но едва ли это справедливо. Правда, года за два до смерти Василия Михайловича тверичи перестали признавать его своим князем, тем не менее де-юре великим князем считаться должен был он, а князем Кашинским в таком случае надо считать с 1362 г. Михаила Васильевича, тем больше, что он ранее 1368 г. (в 1366 г.) уже называется князем Кашинским[1643], между тем как при жизни брата Василия Васильевича назывался Тверским.
При жизни отца Михаил принимал участие в борьбе его с князем Михаилом Александровичем Микулинским. Так, когда в 1364 г. бездетный Семен Константинович, князь Дорогобужский, перед смертью своей отказал свою часть удела Михаилу Александровичу, помимо брата своего Еремея[1644], тогда последний вместе с Василием Михайловичем, в то время великим князем Тверским, затеяли с Михаилом Александровичем спор, который тверским владыкой Василием решен был в пользу князя Микулинского[1645]. В 1367 г. Михаил, от притеснений московского князя, ушел в Литву хлопотать о помощи[1646]. В его отсутствие Василий Михайлович, сын его Михаил и Еремей Константинович позвали владыку Василия в Москву на суд к митрополиту Алексию, и «сотворися [владыке] протор велик». После этого названные князья пошли на Тверь и, не взяв города, сильно пограбили и попустошили Тверскую волость. Осенью (27 октября 1367 г.) Михаил Александрович возвратился с литовцами, и дорого поплатился бы Кашин, если бы Василий Михайлович не попросил мира. Зимой, «о Крещеньи», к Михаилу Александровичу приезжал из Кашина и Михаил Васильевич «взять с ним мир» и от себя лично[1647].
Вскоре после того, именно в 1368 г., Василий Михайлович скончался, и Михаил Васильевич становится кашинским князем уже не только де-юре, но и де-факто[1648]. В том же году Михаил Васильевич ездил в Москву жаловаться митрополиту Алексию на владыку Василия[1649]; в летописи не говорится о предмете жалобы, но надо полагать, что Михаил, как и отец его, хотел поднять дело об уделе Семена Дорогобужского. В 1371 г. Димитрий Иванович Московский пошел на рязанского князя, и походом его хотел воспользоваться Михаил Александрович Тверской. В это-то время к последнему складывает крестное целование Михаил Васильевич и заключает союз с Димитрием Московским. Но после похода с литовской ратью на московские волости тверской князь обратился против Кашина и привел Михаила Васильевича «в всю свою волю»[1650]. Однако вынужденный мир продолжался недолго: вскоре после примирения Михаил Васильевич опять складывает крестное целование к Михаилу Александровичу и уходит в Москву, а отсюда — в Орду. В последней происходили в это время неурядицы, а потому Михаил вернулся оттуда ни с чем[1651].
Зимой 1373 г. Михаил Васильевич скончался[1652], а сын его Василий изъявил Михаилу Александровичу полную покорность.
Михаил женат был с 1349 г. на дочери великого князя Московского Семена Ивановича Гордого, Василиссе[1653], от которой имел единственного сына Василия, к которому и перешел Кашинский удел.
Василий Михайлович II
1367[1654] — ум. в 1382 г