Вскоре после смерти отца[1655] Василий Михайлович «по единому слову» Михаила Александровича, как передает одна летопись[1656], или «по слову бабы своеа княгыни Олены» (жены Василия Михайловича I), как говорит другая[1657], приехал в Тверь с своими кашинскими боярами, добил челом великому князю и отдался в его волю[1658]. Вскоре, однако, опека тверского князя, должно быть, показалась тяжелой ему, и вот в 1374 г.[1659] он бежит в Москву. Вслед затем из Москвы перебегают в Тверь Иван Вельяминов, сын последнего московского тысяцкого Василия Вельяминова, и какой-то Некомат-сурожанин (торговец южными товарами). Вероятно, под влиянием этих перебежчиков тверской князь задумал свести счеты с московским: он отправляет Вельяминова и Некомата в Орду, конечно, хлопотать по своим делам, а сам отправился в Литву просить помощи против московского князя, откуда, обнадеженный в исполнении просьбы, вскоре вернулся домой, а в июле 1375 г., когда из Орды возвратился Некомат, через посла сложил крестное целование к великому князю Димитрию Ивановичу. С последним поднялись на Тверь почти все князья древней Ростовско-Суздальской области, которые негодовали на тверского князя за то, что он наводит на Русь Литву, а теперь «складывается» даже с Мамаевой Ордой[1660]. В числе этих князей был и Василий Михайлович Кашинский; при этом «кашинцы и новоторжьци яко и пеший ополчишася на грабеж»[1661]. Эта война окончилась договором, весьма невыгодным для тверского князя: между прочим, для Василия выговорены были весьма важные статьи, которые, впрочем, не менее важны были и для московского князя, политика которого клонилась к тому, чтобы, разъединив князей, тем легче было прибрать их к своим рукам:
Вскоре после Куликовской битвы, а именно в 1382 г. 6 мая, Василий Михайлович скончался[1664]. Так как у него не было детей, то Кашин перешел в семейство Михаила Александровича, который отдал его сначала сыну своему Александру (Ордынец), а потом — Борису[1665]. По смерти же Михаила Александровича (умер в 1399 г.), по его завещанию, Кашин вместе с Коснятином перешел в совместное владение сына его Василия и внука Ивана, сына Бориса Михайловича (умер в 1395 г.).
Александр Михайлович Ордынец
1382 — ум. в 1389 г
Александр Михайлович, по прозванию Ордынец, второй из шести сыновей Михаила Александровича, князя Микулинского, а потом великого князя Тверского, начинает упоминаться в летописях только с 1382 г. В 1381 г. Твери, как и другим городам, угрожало нашествие Тохтамыша. Хотя хан шел наказать собственно только московского князя, но татары вообще не стеснялись разорять и грабить земли, при удобном случае, и недругов, и друзей своих, как это видно уже из того, что Михаил Александрович, для устранения грозы от своей земли, счел за необходимое выслать Тохтамышу дары. Этот, обыкновенный тогда, дипломатический прием удался Михаилу Александровичу вполне; он получил даже от хана ярлык на великое княжение (надо полагать, подтвердительный ярлык от Тохтамыша, как от нового хана, на великое княжение Тверское). В 1382 г. тверской князь отправился в Орду хлопотать о приобретении ярлыка на Владимирское великое княжение. Вместе с отцом в Орду поехал и Александр Михайлович[1666]. Но хлопоты Михаила в Орде не увенчались успехом. Он выехал оттуда в 1383 г., оставив там сына Александра, вероятно, в надежде рано или поздно достигнуть желаемого[1667].
Александр Михайлович вернулся из Орды только в 1386 г. с татарским послом, но достиг ли он чего-нибудь в пользу отца, летописи об этом ничего не говорят[1668].