Вскоре Всеволоду пришлось вмешаться в чисто внутренние дела Рязанского княжества. Многим обязанный Святославу Черниговскому, у которого жил по изгнании Боголюбским из Суздальской земли, Всеволод, по делам новгородским, становится теперь врагом своего благодетеля: считая Новгород Великий достоянием Мономахова рода, владимирский князь не мог равнодушно смотреть на то, что новгородцы по смерти Мстислава Ростиславича Смоленского, занимавшего Новгородский стол после брата своего Романа до 1180 г., обратились за князем для себя в Чернигов к Святославу, и черниговский князь отпустил к ним своего сына. В то же время меньшие сыновья умершего Глеба Ростиславича Рязанского жаловались Всеволоду на старшего брата своего Романа, Святославова зятя, что он, по внушениям тестя, отнимает у них уделы. Всеволод выступил против Романа, на помощь к которому Святослав прислал сына своего Глеба[1793]; рязанские князья встретили владимирского князя в Коломне; здесь Всеволод захватил Святославича в плен, на берегах Оки разбил передовой отряд Романа, взял г. Борисов, осадил Рязань и тут же заключил мир. Роман и братья его признали Всеволода своим покровителем и удовольствовались теми уделами, какие назначил им, по своей воле, владимирский князь[1794].
Лет через шесть Всеволоду опять пришлось вмешаться во внутренние дела Рязанского княжества по поводу происшедших там в 1186 г. усобиц между рязанскими князьями. Роман, Игорь и Владимир тайно умышляли на младших братьев, Всеволода и Святослава, а потом осадили их в Пронске[1795]. Великий князь Всеволод Юрьевич не мог немедленно вступиться за угнетенных, потому что отвлечен был болгарами. Но и тогда, когда воеводы его возвратились из болгарского похода, он хотел подействовать на старших рязанских князей убеждениями, те, однако, с гордостью отвергли его советы, заявив, что хотят быть независимыми. Между тем Святослав, обольщенный старшими братьями, изменил Всеволоду Глебовичу, который находился тогда у великого князя Владимирского, и сдал им Пронск, где было 300 человек владимирских ратников; Роман полонил их вместе с женой, детьми и боярами Всеволода Глебовича. Скоро, однако, рязанские князья образумились и при посредстве черниговского епископа Порфирия, к епархии которого принадлежала и Рязанская земля, хотели примириться с великим князем Владимирским, к которому, с той же целью примирения, явились и послы от Святослава Киевского. Но Порфирий, действуя как переветник, своим коварством только раздражил великого князя: Всеволод огнем и мечом опустошил Рязанскую область.
Великий князь Владимирский до того был силен, что голоса его слушались не только рязанские князья, но и киевский князь. Святослав в самом конце XII в. (1194 г.) ссорился с рязанскими князьями из-за границ и хотел вместе с другими Олеговичами Черниговскими смирить их мечом, но не смел этого сделать без согласия Всеволода: не получивши этого согласия, он должен был вернуться восвояси из похода, который он предпринял было против Рязани[1796].
В начале XIII в. в Южной Руси происходили междоусобия из-за обладания Киевом и Галичем; там же, т. е. в Южной Руси, в Переславле, сидел сын великого князя Владимирского Ярослав, которого выгнал оттуда Всеволод Черниговский (1206 г.). Всеволод Юрьевич выступил в поход на Чернигов; к нему присоединились князья Муромские и Рязанские. Но по некоторым обстоятельствам[1797] вместо похода на Чернигов Всеволод Юрьевич вынужден был смирять рязанских князей; в Рязанской области он оставил своих наместников и тиунов, а потом послал туда сына своего Ярослава. Недружелюбное отношение рязанцев к Ярославу еще раз заставило Всеволода пройти по Рязанской земле с огнем и мечом: города были пожжены, почти все князья взяты в плен, множество рязанцев великий князь захватил с собой и расселил в Суздальской области. Избавившиеся от владимирского плена рязанские князья, Изяслав Владимирович и Михаил Всеволодович, зять Всеволода Чермного, в 1209 г.[1798], в отмщение великому князю Владимирскому, пустошили окрестности Москвы, но посланный на них Юрий, сын Всеволода, разбил их наголову[1799].