В том же 1358 г. в Рязанскую землю пришел, кажется, без особого ханского поручения, царевич Мамат-Хожа и «много зла створил» там. Мамат, как он сам старался показать, действовал так, как бы получил полномочия свыше: он послал к московскому князю с требованием — сделать строгое разграничение между московскими и рязанскими землями. Но московский князь, подозревая, вероятно, что Мамат-Хожа ведет дело в пользу Олега, не пустил его в свою землю, ссылаясь на ханские грамоты, говоря, что границы точно известны. Это посольство не имело никаких положительных результатов, так как Мамат-Хожа вскоре отозван был, по повелению хана, в Орду и там убит[1847]
.В начале второй половины XIV в. в Орде происходили кровавые смуты: ханы истребляют друг друга, военачальники возводят на ханский трон своих креатур и держат все в своих руках; некоторые из татарских князей сами стали считать себя самостоятельными; один из таких князей, Тагай из Наровчата, внезапно набежав в 1365 г. на Рязанскую землю, взял и сжег Переславль, разграбил окрестные селения и с большим полоном ушел «в поле». Олег с князьями-родичами, Владимиром Пронским и Титом Козельским, бросились в погоню за татарами и настигли их под Шишевским лесом на урочище Воинове[1848]
, где и произошел бой: с обеих сторон пало много людей, но рязанцы взяли верх, и Тагай с небольшим остатком людей бежал[1849].После Тагаева набега в продолжение лет пяти, до 1370 г., летописи ничего не говорят об Олеге; в названном же году мы видим войска рязанские, во главе с Владимиром Ярославичем Пронским, в земле Московской: они пришли на помощь московскому князю при втором нашествии на Москву Ольгерда. Но уже в следующем, 1371 г. Димитрий Иванович Московский, по неизвестным причинам, поднимает рать против Рязани[1850]
: 14 декабря великий князь Московский послал свою рать на рязанского князя под начальством известного воеводы, князя Димитрия Михайловича Волынского; московские и рязанские рати сошлись на Скорнищеве, недалеко от Переславля; перед боем рязанцы, по замечанию летописи, «сурови, свирепи, высокоумни», рассуждали между собою, что против трусливых москвичей не нужно брать никакого оружия, кроме ремней и арканов, чтобы вязать их; но москвичи одержали победу, и Олег с небольшим остатком войска бежал. Рязань была теперь в руках московского князя, который на правах победителя мог располагать ею по своему усмотрению. Из того, что он отдал ее Владимиру Пронскому, можно, с некоторой достоверностью, заключать, что последний в это время был во враждебных отношениях к рязанскому князю и если не действовал против него вместе с московским князем, то и не помогал ему. История пронских князей, хотя и бедная фактами, показывает, однако, ясно, что они находились к великим князьям своей земли и московским в таких же отношениях, в каких к таковым же князьям находились тверские удельные князья, преимущественно кашинские: при благоприятных обстоятельствах они стремились к главному столу своей земли и добивались его; при менее благоприятных они старались обособиться и держаться больше или менее независимо от своего великого князя, который, в свою очередь, стремился виолне подчинить их себе и даже присоединять их уделы к своим волостям. И в том и в другом случае как тверские удельные князья, так и рязанские опирались на Москву, в которой искали противовеса честолюбивым стремлениям великих князей своей земли.Итак, Владимир Пронский занял великокняжеский Рязанский стол; но зимой того же года (1371) Олег Иванович, при помощи, по некоторым сказаниям, татарского мурзы Салахмира, согнал Владимира с великого княжения и привел его в свою волю[1851]
. Как отнесся московский князь к последнему событию на Рязани, мы не знаем; знаем только, судя по последующим событиям, что он сближался с Олегом, и, кажется, между ними заключен был договор[1852].