Наступил знаменитый в истории Руси 1380 г. Мамай с огромными полчищами двинулся в поход на московского князя; с ним должен был соединиться и великий князь Литовский. Волей или неволей рязанскому князю необходимо было пристать к той или другой стороне, тем более что войска — татарские ли, или московские — должны были проходить чрез Рязанскую землю; но чью сторону принять? Огромные силы Мамая, силы Ягайла не могли, конечно, внушить Олегу уверенности, что Димитрий открыто выступит против татар; а если бы и решился, трудно было предположить, что он не будет разбит наголову, уничтожен. И в том и в другом случае, если бы Олег открыто примкнул к Димитрию, первые удары татарских полчищ пали бы, прежде всего, на Рязанскую землю и, во всяком случае, принесли бы ей вреда больше, чем московской земле, более отдаленной и имевшей, со стороны нападения татар, довольно надежную естественную преграду, как р. Ока. Олег оказался, так сказать, между двух огней; обстоятельства заставили его действовать хитро и осторожно, и вот он входит в тайные сношения с Мамаем, — дает или обещает давать ему такой выход, какой рязанские князья давали во времена Узбека, и присоединить свои войска к татарским. С союзником Мамая, великим князем Литовским, Олег заключил договор, который был скреплен крестным целованием. Все это совершалось тайно, при посредстве рязанского боярина Епифана Кареева, так что Димитрий Иванович пока не подозревал, по крайней мере явно не выказывал подозрения относительно поведения Олега; последний старался даже наружно поддерживать дружеские отношения к московскому князю: он извещал Димитрия Ивановича об опасности, угрожавшей ему со стороны Мамая. Но вот кончилась знаменитая Куликовская битва, в которой не участвовали ни Олег, ни Ягайло; московские полки в сентябре возвращались с Дона чрез Рязанскую землю, чрез которую проходили и на Дон; как тогда, так и теперь великий князь Московский отдает приказ по войскам соблюдать порядок и не обижать жителей; но в последний раз дело не обошлось без столкновений: многих бояр и слуг московского князя, возвращавшихся с Дона, рязанцы ограбили; Димитрий Иванович хотел послать рать на рязанского князя, но к нему явились рязанские бояре и сказали, что Олег, услыхав о победе над Мамаем, бежал с своим семейством на литовскую границу, что они не виноваты в оскорблении бояр и слуг московских, и в заключение просили не посылать на Рязань ратей. Димитрий исполнил эту просьбу, но на Рязань послал своих наместников[1857]
. Здесь представляется несколько странным то обстоятельство, что обвинение против Олега приводится, так сказать, задним числом; особенно странным кажется летописный рассказ о том, что Олег приказал разметать на реках мосты к тому времени, когда московским войскам нужно было проходить с Дону чрез Рязанскую землю: в таком случае московский князь мог бы мстить Олегу тогда, когда проходил по Рязанской земле. Впрочем, что касается того, что рязанцы ограбили московских бояр и слуг, то действительно это было: договоры Донского с князем Рязанским упоминают о «грабеже» рязанцев и о «пойманных ими людях» московских[1858]. Во всяком случае, можно сказать только одно, что до мести со стороны великого князя Московского дело не дошло, но что Олег в следующем, 1381 г. заключил с Димитрием Донским унизительный для себя договор: в силу этого договора Олег считается по отношению к московскому князю младшим братом и в старшинстве приравнивается к Владимиру Андреевичу Храброму; далее, строго определены границы между княжествами, причем от Рязани отделены к Москве Талица, Выползов, Такасов; Олег не должен вступаться в Мещеру, «куплю» великого князя Московского; места, отнятые у татар, остаются за тем, кто их отнял; рязанский князь обязался сложить крестное целование к литовскому князю; но если последний будет в любви с великим князем Московским, то и Олег должен быть с ним в любви; вообще, он обязывается действовать относительно Литвы, татар и русских князей согласно с московским князем; пленники, взятые рязанцами, о чем говорено было выше, должны быть освобождены «по исправе»; всему прочему — «погреб до Спасова Преображенья дни за четыре дни»; наконец, этим договором, в случае разногласия смесных судей, определен третейский суд.Олег, по обстоятельствам, вынужден был принять эти невыгодные и унизительные для него статьи договора. Впрочем, надо иметь в виду и то, что наши князья не очень стеснялись условиями договоров и при первом же удобном случае, добровольно или по необходимости, нарушали их, как сейчас увидим это и на князе Рязанском.