В 1373 г. Рязанская земля значительно пострадала от нашествия Мамаевых татар: они пожгли города и перебили и пленили многих жителей. Димитрий Иванович, желая ли помочь рязанскому князю (и следовательно, в силу предполагаемего договора), или просто для охранения своих границ, вместе с Владимиром Андреевичем Серпуховским выступал во главе московских полков на берег Оки и простоял там все лето[1853]. Осенью 1377 г. было подобное же нападение: на Рязанскую землю налетом («изгоном») набежал царевич Арапша и взял Переславль; сам Олег, как передает летописец, из рук убежал, будучи весь изранен[1854]. В следующем, 1378 г. татары побиты были московскими войсками в пределах Рязанской земли в известной битве на берегах р. Вожи. Летописи ничего не говорят об участии в этой битве Олега, но упоминают князя Даниила Пронскою[1855]. Мамай не замедлил отмстить за это поражение татар рязанскому князю: в сентябре 1379 г. татары изгоном налетели на Рязанскую землю, пожгли города: Дубок, Переславль и др., не говоря уже о селениях, и с большим полоном ушли домой. Не успевши приготовиться ко встрече врага, Олег бежал за Оку. После этого набега, по сказанию летописца, Рязанскую землю приходилось заселять как бы вновь, потому что татары «пусту сотвориша» ее[1856].