В 1382 г. новый хан, Тохтамыш, предпринял поход на Москву чрез Рязанскую землю. Олег опять оказывается между двух огней и опять старается отвратить татарский меч от своей земли: он встречает Тохтамыша с полною покорностию за пределами Рязанской земли, просит не воевать последней, обещает помощь против Димитрия, обводит татар около границ своего княжества и указывает им броды на Оке. Но такими действиями он не достиг своей цели: на обратном пути, идучи по Рязанской земле, татары все грабили и разоряли[1859]
. Прибывши, по уходе Тохтамыша, в Москву и сделавши распоряжения относительно приведения разоренной столицы в порядок, Димитрий Иванович послал свои рати на вероломного рязанского князя: с немногочисленной дружиной Олег едва успел бежать, а московские войска «землю его пусту сотвориша», так что, замечает летописец, «пущи ему бысть и татарьския рати»[1860]. Суровый Олег не мог, конечно, оставить этого опустошения неотмщенным: в 1385 г. он неожиданно напал на Коломну, 25 марта взял ее и ограбил, — захватил с собой многих бояр и лучших граждан, в том числе и наместника Александра Андреевича Остея; великий князь Московский послал на Рязань рать под начальством князя Серпуховского Владимира Андреевича Храброго, но москвичи воротились, потерявши в битве много людей. Димитрий Иванович, не желая, вероятно, тратить военные силы, истощенные предшествовавшими войнами, отвлекаемый делами новгородскими, хотел миром покончить дела с Рязанью; но Олег, чувствуя теперь силу на своей стороне, оставался глух к его предложениям. Тогда московский князь упросил знаменитого уже тогда игумена Сергия принять на себя посольство к рязанскому князю и уговорить его к вечному миру. Сергий, о святой жизни которого тогда прошла уже слава по Руси, своими речами подействовал на сурового Олега, и вечный мир состоялся. Это было в 1386 г., а в следующем, 1387 г. мир скреплен был узами свойства: сын Олега Федор женился на Софье Димитриевне, дочери московского князя[1861].С этих пор до конца жизни Олега и при его преемниках мы не замечаем ссор между рязанскими и московскими князьями. Внимание первых обращено исключительно на татар и Литву.
После нашествия Тохтамыша отношения князей Северо-Восточной Руси к Орде становятся, несомненно, тягостнее: хан этот напомнил времена первых ордынских повелителей; князья по-прежнему должны были доставлять в Орду выход. Олег отпустил даже туда сына своего Родослава, конечно, в качестве заложника. Но зимой 1387 г. Родослав бежал из Орды, что случалось не редко с русскими княжичами и что, по-видимому, не влекло за собой особенно дурных последствий[1862]
. Впрочем, может быть, в связи с бегством Родослава из Орды стоит внезапное нападение в том же году татар на Рязань и Любутск, когда едва не был схвачен и сам Олег. Но надо заметить и то, что татары часто нападали, особенно на ближайшую к ним Рязанскую землю, без всяких видимых причин. Так, были еще набеги на Рязанскую землю в 1388, 1389 и 1390 гг., в последнем — два раза; летописи, передавая об этих набегах, ничего не говорят о том, предпринимал ли рязанский князь какие-нибудь оборонительные меры против хищников; но при набеге в 1394 г. татары побиты были Олегом[1863]. Под тем же 1394 г. летопись отмечает поход Олега на Любутск, откуда он возвратился с большим полоном[1864].Между тем в связи с литовскими отношениями рязанского князя выступают на вид и отношения его к Смоленску, который после гибели Святослава Ивановича (умер в 1386 г.) подпал под влияние Литвы, чему могли способствовать раздоры детей Святослава, из которых Юрий был женат на дочери Олега. Этого Юрия в 1396 г. мы видим у тестя, в Рязани. К этому времени обстоятельства так сложились для Олега, что к татарам он находился то в мирных, то во враждебных отношениях; к западному же соседу, к литовскому князю, — исключительно во враждебных. Кажется, этих последних отношений нельзя объяснять одними родственными связями его с смоленским князем, на которого теперь направляет свои удары великий князь Литовский: для Олега не могло быть желательным усиление Литвы на счет Смоленска и мелких соседних князей, а между тем к этому стремился Витовт и уже близко придвигался к рязанским владениям. Как бы то ни было, в конце XIV в. мы видим рязанского и литовского князей во враждебных столкновениях. В 1396 г. Олег Иванович с зятем своим Юрием, князьями Пронским, Козельским и Муромским ходил воевать Литву; еще не успел он воротиться домой, как Витовт вторгся в Рязанскую землю; услышав об этом, Олег оставил в каком-то месте полон, чтобы налегке поспешить в свою землю, напал на литовцев и разбил их: Витовт бежал из пределов Рязанской земли. В следующем, 1397 г. Олег во второй раз ходил к Любутску и с большим полоном воротился домой, а в 1398 г. на Рязанскую землю набежал Витовт и зверски расправился с рязанцами. «Люди улицами сажали, секли», — замечает летописец[1865]
.