До вступления на Рязанский стол Федор Олегович только два раза упоминается в летописях. В 1387 г., вскоре по примирении Олега Ивановича с Димитрием Донским, политический союз князей был скреплен родственным: Федор Олегович женился на Софье Димитриевне, дочери Донского[1873]; затем под 1401 г. Федор Олегович упоминается по случаю выхода в замужество дочери его Василиссы за сына Владимира Андреевича Храброго, Ивана[1874].
По смерти отца Федор Олегович отправился в Орду к хану Шадибеку с дарами; получивши от хана ярлык на отчину и дедину, он возвратился домой, обезопасив себя со стороны татар[1875], и в том же 1402 г. заключил договор с великим князем Московским Василием Димитриевичем; в этом договоре участвовали также князья: Владимир Андреевич Храбрый, Юрий, Андрей и Петр Димитриевичи, братья Василия. По этому договору рязанский князь становится по отношению к великому князю Московскому младшим братом, к Владимиру Андреевичу Храброму и Юрию Димитриевичу — равным, к Андрею и Петру Димитриевичам — старшим, обязывается доносить московскому князю о всем, что будет касаться интересов последнего, от кого бы ни услышал о том, — вообще обязывается быть с московским князем «везде за один», — к татарам не приставать; а если нужно будет послать в Орду своего киличее (посла) или у себя принять татарского, то об этом московскому князю он должен «явити»; что рязанский князь услышит «от орды», о том также должен давать «вести» в Москву; если «отдалится» от московского князя Орда, рязанский должен действовать по думе с первым; границы между княжествами остаются почти те же, какие были определены в договоре Олега с Димитрием Донским. Что касается обязательств московского князя, то он и его младшие братья обязываются «в землю в Резанскую и во князи в Резанские не вступайся»; но тут же постановлено, что с князем Иваном Владимировичем (Пронским) рязанский князь должен «взяти любовь по данным грамотам»; если же между ними произойдут распри, то о том судят смесные бояре, а в случае разногласия между последними назначается третейский судья в лице митрополита, приговор которого считается окончательным; если обвиненный не исполнит митрополичьего приговора, «ино мне князю великому Василию Дмитреевичу оправити». С Семеном Романовичем Новосильским и князьями Тарусскими рязанский князь также обязывается взять любовь по давним грамотам, потому что они с московским князем «один человек»; в случае раздоров с ними судят опять смесные бояре, а при разногласии последних дело решает избранный обеими сторонами третейский судья, неисполнение приговора которого влечет за собою вмешательство великого князя Московского. Наконец, этим договором утверждаются права московского князя на благоприобретенные или завоеванные тем или другим из договаривающихся места мещерские и татарские и постановляется обязательство о размене пленных, взятых той или другой стороной во время набега Олега Ивановича на Коломну и после бывшего вслед за тем нападения московских войск на Рязань и после Скорнищевской битвы и пр.[1876] Таким образом, отношения рязанского князя к главным соседям, Москве и татарам, до некоторой степени определились и установились, — к последним, впрочем, только в смысле совместных действий относительно их с великим князем Московским. Сами же татары, само собою разумеется, не стеснялись своими отношениями к тем или другим русским князьям и делали набеги на их земли, когда им заблагорассудится. Вскоре по заключении только что рассмотренного договора (1405 г.) они изгоном налетели на Рязань и, забравши большой полон, пошли восвояси; Федор Олегович выслал за ними погоню, которая отняла полон и многих татар перебила[1877].
Отношения к Литве, кажется, если не приняли совершенно мирного характера, то и не были воинственны как с той, так и с другой стороны. Около этого времени выкуплен был из литовского плена брат Федора Родослав, вскоре после того умерший[1878].
Олег Иванович, как мы видели, умел, так или иначе, держать удельных князей своей земли в послушании: эти последние, во вторую половину его княжения, участвуют почти во всех его походах. Не то видим при его преемнике: пронский князь стремится не только выйти из подчинения рязанскому, но и занять самый великокняжеский стол.
В 1408 г. Иван Владимирович Пронский прибыл из Орды «с пожалованием» от Булат-султана, с ним прибыл и царский посол. Иван Владимирович сел, естественно, в Пронске; но в том же году он «безвестно» подошел с татарами к Рязани, согнал Федора Олеговича с великокняжеского стола и занял, таким образом, княжества Рязанское и Пронское. Федор бежал за Оку. В том же году 1 июня между противниками произошла, на берегах р. Смедвы, битва, в которой верх остался за князем Пронским. Однако в том же (или следующем 1409-м) году, при посредстве великого князя Московского, враги примирились и каждый из них по-прежнему занял свой стол[1879].