В том же 1433 г. Василий Васильевич послал к Костроме рать на старших сыновей Юрия с воеводой Юрием Патрикиевичем: Василий Косой и Димитрий Шемяка вышли с вятичами и галичанами; бой произошел на берегу р. Куси: Юрьевичи одержали верх и даже взяли в плен московского воеводу[649]. Великий князь узнал, что в битве при р. Куси участвовали воеводы Юрия с многими его людьми, а потому решил наказать дядю за вероломство: зимой 1434 г. он пошел на Галич; Юрий бежал на Белоозеро, и в его отсутствие Галич был взят и сожжен. Василий вернулся домой с большим полоном. По уходе великого князя Юрий возвратился в Галич и послал за детьми и вятичами: он готовился к походу на племянника. Весной полки московские и галицкие встретились между Ростовом и Переславлем у Николы на горе. На стороне Юрия были все три его сына, на стороне Василия — Иван Андреевич Можайский. Дядя выиграл битву (16 марта), и племянник бежал в Новгород Великий, а оттуда — чрез Мологу и Кострому — в Нижний. Юрий тем временем подвигался к Москве; когда он был в Троицком монастыре, к нему присоединился Иван Можайский, отступивший от великого князя из-за опасности потерять свою отчину. Москва сдалась Юрию 1 апреля, в четверг на Святой неделе (в 1434 г. Пасха была 28 марта): Юрий забрал казну Василия, пленил его мать и жену, которых выслал в Звенигород и Рузу. Василия нельзя было оставить без внимания, и Юрий послал на него двух младших сыновей, двух Димитриев. Василий, ниоткуда не видя помощи, хотел уже бежать в Орду, и тут неожиданное обстоятельство изменило весь ход событий: 5 июня, когда Шемяка и Красный были еще только во Владимире, Юрий Димитриевич скоропостижно скончался[650].
Юрий Димитриевич был женат (1400 г.) на Анастасии, дочери Юрия Святославича Смоленского, умершей в Звенигороде в 1422 г.[651] От этого брака нам известны три его сына: Василий Косой, Димитрий Шемяка и Димитрий Красный.
Завещанием, написанным, по предположению Карамзина, еще задолго до смерти, Юрий так распределил свои волости между сыновьями: «вотчину свою в Москве, свой жеребей» со всеми пошлинами он отдает всем троим «на трое», старшему, Василию, дает Звенигород с волостями, Димитрию Шемяке — Рузу с волостями, Димитрию Красному — Вышегород со всеми пошлинами, селами и деревнями и пр.; кроме того, каждому дал по нескольку или из московских и других сел, или из каких-либо московских доходных статей, разделив между ними Дмитровские волости, а Дмитров и Вятку, двор свой (на Москве), сад за городом на посаде «да садец меньшей» отдает всем троим с тем, чтобы они разделили их поровну. Галич со всеми волостями отдан был Димитрию Красному. Затем в завещании определено количество дани с Звенигорода и Галича, которую потребуется давать великому князю для ордынского выхода, и распределено между детьми движимое имущество[652].