События следующих двух лет представляются несколько неясными и неопределенными. В начале июля 1439 г. на Москву напал хан Улу-Махмет[661]. Как видно из послания духовенства к Шемяке[662], великий князь требовал от него, но не получил помощи. К следующему, 1440 г. относится договор великого князя с Шемякой, в нем, в частности, говорится: «Также и нынеча что будете взяли [Юрьевичи] на Москве нынешним приходом у меня и у моее матери, и у моих князей, и у бояр моих, и у детей у боярских, и что будет у вас, и вам то отдати». Этот «приход» Юрьевичей (конечно, под Москву), разумеется, был ранее 24 июня 1440 г. и, следовательно, состоялся вскоре после похода Юрьевичей на Улу-Махмета. Далее под 1442 г. встречаем в летописях известие о походе Василия Васильевича на Шемяку, который бежал в Новгород, не надеясь на свои силы, а потом сам наступает на Москву и при посредстве троицкого игумена Зиновия примиряется с великим князем. Таким образом, о приходе Юрьевичей под Москву в 1440 г. мы не имеем летописных сведений, и некоторые[663] ставят, по этому случаю, вопрос: не есть ли враждебный приход Юрьевичей под Москву в 1440 г., известный нам по официальному документу, тот же самый, о котором летописи говорят под 1442 г.? В таком случае порядок событий будет следующий: в 1439 г. Улу-Махмет осаждал Москву; Василий требовал, но не получил помощи от Шемяки; за это великий князь пошел ратью на Юрьевича, который бежал в Новгород, а потом сам появился под Москвой и заключил мир. Как бы то ни было, а поход Василия Васильевича на Димитрия Юрьевича передается в летописях так. Великий князь «взверже нелюбие» на Шемяку или — как в другой летописи — «роскынул с Шемякою» и выступил против него к Угличу. Юрьевич бежал в Бежецкий Верх «и много волостям пакости сотвори»; потом отправил в Новгород посла сказать новгородцам: «Что бы мя есте прияли на своей воле». Новгородцы отвечали: «Хоть, княже, и ты к нам поеди; а не восхошь, ино как тебе любо»[664]. После или до упомянутого посольства Шемяки в Новгород (в летописях это не вполне ясно передается) Юрьевич с князем Александром Черторижским доходил едва не до самой Москвы; но двоюродных братьев примирил троицкий игумен Зиновий[665].
Примирение, как показывают последующие события, было неискренне со стороны Шемяки: он ждал только удобного случая занять великокняжеский стол, и такой случай года через три представился.
В 1445 г. Улу-Махмет напал на Нижний Новгород и занял старый город. Отсюда он направился к Мурому. В начале января великий князь выступил в поход; с ним шли также князья: Димитрий Шемяка, Иван Андреевич Можайский, его брат Михаил Андреевич Верейский и Василий Ярославич Боровско-Серпуховский. Махмет бежал, но в том же году весной послал на Суздальскую область сыновей Мамутека и Ягуба. В июне великий князь выступил против них; с ним опять пошли князья Можайский, Верейский и Василий Ярославич Боровско-Серпуховский; но Шемяка, нарушая договор, ни сам не пошел, ни полков не послал, несмотря на то что за ним посылали несколько раз. Бой под Суздалем, близ Евфимиева монастыря, кончился полным поражением русских; сам великий князь был взят в плен. Татары мимо Владимира и Мурома прошли к Нижнему Новгороду, откуда Махмет со всей ордой пошел к Курмышу, отправив к Шемяке посла Бегича. Юрьевич принял ханского посла с великим почетом, так как видел, что благоприятное время для достижения намеченной им цели наступило. Он отпустил Бегича «с всем лихом на великого князя» и вместе с ним отправил к Улу-Махмету своего посла дьяка Федора Дубенского, которому поручено было всеми силами стараться, чтобы великий князь не был выпущен из плена. Кажется, Махмет отправлял посла к Шемяке, чтобы разузнать, от кого можно больше получить за великокняжеский стол, который в это время находился, можно сказать, в полном его распоряжении. Но, должно быть, Махмет нетерпеливо желал поскорее закончить это дело: в то время как его и Шемякин послы были уже в Муроме, ему вообразилось, что Бегич убит Шемякой и что ждать его возвращения не приходится, а потому заключил сделку с Василием и на определенных условиях отпустил его[666].