Высоцкий участвовал в пробах на роль Фили. В фильме эту роль сыграл Станислав Хитров.
6. «Иваново детство» – 1962, «Мосфильм», режиссёр Андрей Тарковский, авторы сценария Владимир Богомолов, Михаил Папава (по мотивам рассказа В. Богомолова «Иван»), композитор Вячеслав Овчинников.
Тарковский пригласил Высоцкого пробоваться на роль капитана Холина, но в итоге эту роль в фильме сыграл Валентин Зубков.
7. «По газонам не ходить» – 1963, «Казахфильм», режиссёр и автор сценария Анатолий Галиев.
Высоцкий начал сниматься, но потом на съёмках потерял сознание и был отчислен из съёмочной группы по состоянию здоровья. В последующем фильм был переснят другой съёмочной группой.
8. «Живёт такой парень» – 1964, киностудия имени М. Горького, режиссёр и автор сценария Василий Шукшин.
Высоцкий на самом последнем концерте (Калининград Московской обл., ДК им. Ленина, 16 июля 1980 г.) сказал, что Шукшин хотел его снимать, но уже до этого обещал роль (Пашки Колокольникова) Леониду Куравлёву.
Лев Эгинбург заявил в интервью (Библиотека «Ваганта» Москва, 1992 г, № 6, стр. 16), что Высоцкий снялся в этом фильме в эпизоде «В клубе».
9. «Верьте мне, люди» – 1964, киностудия имени М. Горького, режиссёры Леонид Луков (начинал), Илья Гурин и Владимир Беренштейн, автор сценария Юрий Герман, композитор Марк Фрадкин.
Режиссёр Л. Луков поручил ассистенту Л. Марягину найти для картины «хорошую блатную песню», и тот обратился к Высоцкому. Высоцкий напел ему песни на кассету, а Марягин оформил запись как прослушивание. Ни одна песня Высоцкого в картину не вошла, но гонорар в размере 13 рублей 50 копеек он всё-таки получил.
10. «Месяц май» – 1965, киностудия имени А. Довженко, режиссёр Григорий Липшиц, автор сценария Феликс Миронер, композитор Оскар Сандлер.