«Другая литовщина», как ее называет летописец, произошла через два года после первой. С Ольгердом шли его братья и сыновья, тверской князь Михаил Александрович и смоленский князь Святослав «с силою смоленскою». На этот раз предприятию Ольгерда сопутствовали неудачи. Подойдя к Волоку Ламскому, Ольгерд два дня бился под этим городом – и не мог его взять. Волоколамск защищал небольшой русский гарнизон во главе с князем Василием Ивановичем Березуйским. Осаждённые успешно оборонялись и даже предприняли вылазку, отбросив литовские войска за ров. Во время вылазки погиб князь Березуйский (был убит, когда ожидал на мосту близ Волоколамска литовского князя Ольгерда, некий литвин незаметно пробрался под мост и оттуда пронзил воеводу сулицей), однако сопротивление не ослабло, и Ольгерд вынужден был снять осаду. Безуспешно простояв под Волоколамском два дня, Ольгерд поспешил к Москве. На зимний Николин день (6 декабря) литовское войско подошло к Москве. И на этот раз Ольгерд стоял под кремлем восемь дней, «города Кремля не взя». В городе сидел в осаде великий князь Дмитрий Иванович, тогда как митрополит Алексей был в Нижнем Новгороде, а Владимир Андреевич вместе с подошедшей рязанской помощью стоял в Перемышле, заняв фланговую позицию. Конец «второй литовщины» был несколько неожиданным. Боясь нападения московских войск, Ольгерд начал переговоры с князем Дмитрием, который согласился заключить перемирие на полгода (до Петрова дня, т. е. до 29 июня). Задержка Ольгерда под Волоколамском дала возможность князю Дмитрию Ивановичу организовать оборону Москвы. Наличие невзятого города у себя в тылу тоже ограничивало возможности Ольгерда. К тому же, Владимир Андреевич Серпуховской и Олег Иванович Рязанский начали сбор войск в помощь осаждённой Москве, и в конечном итоге Ольгерд был вынужден отступить за пределы Московского княжества. В 1371 году Михаил Тверской снова поехал в Орду и снова вернулся оттуда с ярлыком на Великое княжение Владимирское в сопровождении татарского посла Сарыхожи. Сарыхожа послал Дмитрию Ивановичу требование приехать «к ярлыку», на что получил ответ: «Къ ярлыку не еду, а въ землю на княжение на великое не пущаю, а тебе послу путь чист» [Рогожский летописец, 9]. Сарыхожу зазвали в Москву, и после переговоров с ним Дмитрий Иванович сам отправился в Орду, где был с почестями встречен и легко вернул ярлык себе. Михаил продолжал тем не менее удерживать часть его территории, и военный конфликт с Литвой продолжался. Седой и опытный воин Ольгерд Гедиминыч, ощущая рост московской силы и воинской хватки Великого князя Московского, уже не боявшегося даже одновременных действий в защиту Твери, и мятежной Орды, и Литвы, явно хотел накостылять Дмитрию, пока тот был ещё молод. Но в третьем походе опытный дедушка нарвался на резкий отпор.
В 1372 году вновь разгорелся конфликт Твери с Москвой. Вначале Ольгерд послал войско Кейстута, его сына Витовта, Андрея Ольгердовича и Дмитрия Друцкого. Они неудачно подступали к Переяславлю-Залесскому, но взяли Дмитров. Позже Ольгерд сам двинулся на Москву с юго-запада. После соединения у Любутска литовцев и тверичей к ним скрытно подошла рать Дмитрия. И теперь уже Литовский сторожевой полк был жестоко разгромлен. Оба войска отошли и встали друг против друга, разделённые глубоким оврагом. Через несколько дней было заключено перемирие (с 31 июля по 26 октября 1372 года). Договор был подписан от имени Ольгерда, Кейстута и Святослава Смоленского; в договор были включены Михаил Тверской, Дмитрий Брянский и ещё несколько князей. Ольгерд поручился, что Михаил вернёт всё награбленное в Московских землях – и если Михаил начнёт войну с Москвой, то Литва за него не вступится. И, наконец, назревал и для Твери решающий момент причём, когда литовцы помогать и не решатся.
Осада Твери. 1375 год