Ольгерд, предприняв поход на Москву, действовал скрытно и решительно, так что в Москве только очень поздно узнали о приближении литовского войска. Тотчас же из Москвы были разосланы грамоты по городам для сбора рати, но войска не подоспели сойтись из отдаленных мест. Поэтому из воинов, бывших в Москве, спешно составили сторожевой полк из москвичей, коломенцев и дмитровцев под воеводством Дмитрия Минина. Осенью 1368 года литовский князь с большим войском двинулся на Москву. Традиционно пытаясь неожиданно ворваться во вражеские пределы, он стал наступать с юго-запада, а не с северо-запада, как обычно. Дмитрий Иванович успел только выслать сторожевой полк, состоящий из москвичей, коломенцев и дмитровцев, под общим командованием воевод Дмитрия Минина и Акинфа Шубы. В это же время литовцы разгромили дружину Стародубского князя Семёна Дмитриевича Крапивы. Затем Ольгерд взял Оболенск, где был убит князь Константин Юрьевич. 21 ноября на реке Троена Ольгерд разбил сторожевой московский полк; все князья, бояре и воеводы погибли. Пленники показывали, что великий князь Дмитрий сидит в Москве, а войска к нему еще не успели собраться. Тогда Ольгерд поспешил к Москве и остановился под городом. Князь Дмитрий заперся в Москве, к которой уже подошло литовское войско. Три дня стояли литовцы, Кремль не взяли, но опустошили окрестности столицы, взяли много пленников и скота. Ольгерд снял осаду, получив известие о нападении на саму Литву ливонских рыцарей. Литовское войско ушло на запад. Воспользовавшись отсутствием основных литовских сил, московские войска во главе с Владимиром Андреевичем провели ответные набеги в смоленскую и брянскую земли. Владимир взял Трубчевск, выжег окрестности Стародуба, Новгород-Северского, но видя, что эти земли ему не удержать, возвратился в Москву. Зимой 1370 года Ольгерд и Ягайло перешли Куршский залив по льду и возле замка Рудава соединились с пришедшими по суше Кейстутом и Витовтом. В дальнейшем они всеми силами планировали атаковать Кёнигсберг. Однако посланный в разведку отряд под командованием главного маршала Хеннинга Шиндекопфа 2 февраля 1370 года встретил и разбил авангард войска ВКЛ. Военнопленные рассказывали про планы главных сил литовцев, которые к тому времени успели овладеть замком в Рудаве. Против литовцев выступила большая армия во главе с великим магистром Винрихом фон Книпроде. Армией Тевтонского ордена командовали великий магистр Винрих фон Книпроде и его маршал Хеннинг Шиндекопф, армией Великого княжества Литовского – Ольгерд и брат Кейстут. Тевтонцы разрубили войско ВКЛ на две части. Отряды Кейстута вынуждены были отступать с поля боя. Князь Ольгерд приказал своим воинам отступить в лес, где ему нанесли окончательное поражение.
Узнав об этом, Дмитрий Московский вновь осадил Тверь; Михаил бежал в Литву. В том же 1370 году в его отсутствие ордынские послы привезли в Тверь ярлык князю Михаилу на тверское княжение. В сентябре этого года великий князь Дмитрий Московский снова «повоевал» тверские волости. Михаил из Литвы отправился в Орду к Мамаю с жалобами на его действия и получил от Мамая ярлык на Великое княжение Владимирское. Однако против него на пути в Тверь была организована засада, так что он «едва утече не въ мнозе дружине и прибеже пакы въ Литву» [Рогожский летописец, 9]. И тогда последовал новый поход Ольгерда к стенам Москвы