Работал токарем, руководителем самодеятельного театрального коллектива, подрабатывал переводами. Некоторое время был безработным.
В 1988 г. работал администратором по связям с заказчиками молодежного кооператива «Камелопарт».
Затем работал в «Менатепе» у Михаила Ходорковского начальником рекламного отдела. Возглавлял агентство рыночных коммуникаций «Метапресс» (фактически — подразделение «Менатепа»).
В 1992 г. был президентом Российской ассоциации рекламодателей, с октября 1992 г. — вице-президент ассоциации.
С января по май 1992 гг. был членом правления МФО «Менатеп». С мая по сентябрь 1992 гг. — начальник управления рекламы МФО «Менатеп». С сентября по декабрь 1992 гг. — начальник управления по работе с клиентами АКИБ НТП «Менатеп». С декабря 1992 по март 1994 гг. — заместитель начальника управления по работе с клиентами, начальник отдела рекламы банка МЕНАТЕП. С марта 1994 по апрель 1996 гг. — заместитель руководителя службы связей с общественностью банка МЕНАТЕП. Был членом совета директоров банка МЕНАТЕП.
Был помощником на общественных началах депутата Государственной думы Михаила Лапшина, председателя Аграрной партии России.
С марта 1996 по февраль 1997 гг. — вице-президент, начальник департамента по связям с государственными организациями компании ЗАО «Роспром».
По данным газеты «Московские новости», пытался получить от М.Ходорковского пакет акций в холдинге «Менатеп», не получив желаемого, перешел из «Менатеп-Роспром» в «Альфа-банк»[120].
С февраля 1997 г. — первый заместитель председателя правления «Альфа-банка» М.Фридмана. С марта 1997 по январь 1998 гг. — заместитель председателя совета директоров ОАО «Альфа-банк».
23 января 1998 г. был назначен первым заместителем генерального директора ЗАО (с февраля 1998 — ОАО) «Общественное российское телевидение» (ОРТВ) по связям с общественностью и СМИ. 2 апреля 1998 г. был утвержден членом Открытого наблюдательного Совета в ОАО «ОРТВ». 20 мая 1998 г. был на первом заседании совета был избран ответственным секретарем ОНС ОАО «ОРТВ».
С апреля 1999 г. — первый секретарь исполкома Союза общественных союзов, учрежденного 14 организациями (Всероссийский союз страховщиков, Лига содействия оборонным предприятиям. Союзы архитекторов и журналистов, НАУФОР и др).
С 1999 г. — советник руководителя администрации президента РФ Александра Волошина. С 3 августа 1999 г. — заместитель руководителя администрации президента РФ.
27 августа 1999 г. газета «Сегодня» написала, что Сурков лоббировал принятие закона о захоронении ядерных отходов на территории России; в сентябре 1999 г. Сурков опроверг свою причастность к лоббированию этого закона.
14 ноября 1999 г. был назначен членом комиссии при президенте РФ по противодействию политическому экстремизму в РФ.
18 января 2000 г. во время выборов председателя Государственной думы РФ руководил действиями фракции «Единство»; была достигнута сепаратная договорённость «Единства», КПРФ. ЛДПР и сателлитных депутатских групп об избрании спикером Геннадия Селезнёва и разделе постов в комитетах в свою пользу, в ущерб фракциям «Отечество», «Яблоко» и СПС.
В конце марта 2000 г. провел закрытый брифинг, на котором назвал «зарвавшимися» и самыми скандальными «олигархами» Бориса Березовского и Владимира Гусинского, что было понято как намерение администрации покончить не только с оппозиционером Гусинским, но и до этого времени лояльным Путину Березовским.
После инаугурации в мае 2000 г. президента Владимира Путина был 3 июня 2000 г. вновь назначен заместителем руководителя администрации президента РФ.
В январе 2001 г. в качестве гостя присутствовал на инаугурации главы администрации Чукотского автономного округа Романа Абрамовича.
С февраля 2001 г. — член попечительского совета общественного Военного фонда.
В марте 2001 г. вошел в качестве руководителя в состав жюри конкурса творческих работ по разработке концепции и дизайна веб-сайта президента Путина.
В июле 2002 г. Суркову было поручено руководство отделом по работе с соотечественниками за рубежом, созданным в рамках управления по внешней политике администрации президента РФ.
В ноябре 2002 г. министр внутренних дел РФ Борис Грызлов стал председателем высшего совета партии «Единая Россия», что резко ослабило позиции председателя генерального совета и центрального исполкома партии Александра Беспалова. Авторство «операции по свержению Беспалова» приписывали лично Суркову. В феврале 2003 г. Беспалов потерял свой партийный пост.
30 октября 2003 г. руководителем администрации президента РФ, сменив подавшего в отставку Волошина был назначен Дмитрий Медведев. Сурков сохранил пост заместителя и объем полномочий. В апреле 2004 президент Путин провел реорганизацию администрации президента. Медведев остался руководителем администрации, у руководителя администрации осталось только два заместителя — Игорь Сечин и Владислав Сурков.
С августа 2004 г. — член совета директоров ОАО АК «Транснефтепродукт» (ТИП), 8 сентября 2004 г. избран председателем совета директоров ОАО АК «Транснефтепродукт».