До конца войны он совмещал журналистику с литературой. В конце 1940-х годов Юрий Маркович знакомится с писателем Андреем Платоновым, который оказал на него громадное человеческое и литературное влияние. В результате, по отзыву самого Нагибина, «целый период моей литературной учебы состоял в том, что отчим вытравливал Платонова из моих фраз».
В начале 1950-х к писателю приходит известность. Его рассказы «Трубка», «Зимний дуб и Комаров», «Ночной гость» стали пользоваться популярностью у читателей. Одновременно с этим он приобрел репутацию вольнодумца после публикации в «оттепельном» альманахе «Литературная Москва» своих рассказов «Хазарский орнамент» и «Свет в окне». Содержание этих произведений далеко вышло за разрешенные партийной печатью пределы, что вызвало гнев функционеров. Писатель был вынужден снизить уровень своего свободомыслия, и в дальнейшем, как отмечает писатель Юрий Кувалдин, «уму постоянно приходилось балансировать на грани диссидентства и правоверности».
В этот же период за Нагибиным устойчиво закрепляется образ кутилы, выпивохи и бонвивана. Литературное творчество приносит солидные гонорары. При этом Юрий Маркович понимает, что пока еще далек от литературных высот. Это ужасно отражается на его излишне тщеславном характере. Выход Нагибин находит в водке. У него хватает денег на автомобили, сначала «Победу», потом «Волгу». Сам он водит редко, как правило, выпивши, поэтому предпочитает держать шоферов. Он становится частым посетителем центральных ресторанов.
Отдельный разговор о женщинах в его жизни. Его первой женой стала Мария Асмус, дочка профессора Литинститута. Через нее он познакомился с Нейгаузом, Рихтером. Расписались молодые перед уходом Юрия на фронт. Он надеялся таким образом ее удержать. Не помогло. Когда вернулся в Москву, она уже была с другим. Второй брак продлился уже пять лет, с 1943 по 1948 год, хотя и был по выражению самого Нагибина «очень пресным». Его избранницей стала Валентина Лихачева, дочь легендарного директора автомобильного завода. Писатель интересно отозвался об этой семье: «Когда я попал в эту семью, среди друзей считался лихим выпивохой. По меркам же семьи Лихачевых оказался просто трезвенником». Из-за Ивана Алексеевича Нагибин перестал болеть за свой любимый «Спартак» и до конца жизни переключился на «Торпедо», но семейному счастью это не помогло. «У нас с Валей начались параллельные романы: у нее — со студентом консерватории, в которой она училась, а у меня — с ее мамой, то бишь с собственной тещей…»
Потом была Елена Черноусова, потом Ада Паратова, артистка эстрады. С Адой было веселее, как потом вспоминал писатель: «Мы шумно, с выдумкой отдыхали, получив гонорары: я, Саша Галич и Ада…»
Где-то в перерыве между загулами и женитьбами Юрий Маркович покупает пай в ДСК «Советский писатель», строит дачу. Здесь его настигает пятая женитьба, о которой нужно сказать особо.
Его пятой женой становится в 1961 году потрясающе талантливая поэтесса Белла Ахмадулина. Необыкновенная смесь наивной девочки и чувственной женщины, божьей искры и дьявольских наваждений, объект воздыхания всех интеллигентных молодых людей шестидесятых и проклятий брошенных ради нее женщин, она не могла не привлечь внимания Нагибина. Она была первой женой Евгения Евтушенко, по словам Юрия Марковича «он научил ее пить портвейн». Нагибин взял ее основательностью, наличием больших по тем временам денег. Начались сниматься фильмы по его сценариям, а это приносило совсем другие гонорары. Говорят, что сценарий умирает в тот момент, когда снимается фильм. Может быть, это и так, но эта смерть является отнюдь не бесплатной. Кроме того, Белла была покорена домашним уютом семейной дачной жизни. Мама писателя, Ксения Алексеевна, при первой же встрече накормила ее вкусным борщом. Он ей так понравился, что поэтесса посвятила ему стихотворение. Нагибин подозревал, что она вообще впервые попробовала настоящий борщ.
«Для Беллы я выстроил второй этаж дачи, чтобы ей было уютнее писать стихи, сидя в «скворечнике», созерцая мир сверху. Она так хотела. Но Белла не всегда использовала этот уют по назначению. Выпивала свой портвейн и через окно убегала к поклонникам.
В конце концов, моей маме это надоело. Мне, признаться, тоже…»
Писателю также до смерти надоело обнаруживать свою жену в постелях друзей и знакомых, крах восьмилетнего брака стал неизбежным.
Нагибин и Ахмадулина были очень друг на друга похожи. Оба талантливые, со своим индивидуальным мироощущением, оба пьющие и загульные, оба пылкие и влюбчивые. Оба несдержанные в своих порывах. Однажды Нагибин, застав ее с любовником, разбил тому голову бутылкой. Досталось и Белле.
В «Дневнике» множество буквально кричащих строк писателя: «Вот оно и пришло — самое скверное, самое страшное. Я не знаю, что там было, может быть, не так уж много, может быть, совсем немного. Но коль пусть даже такое возможно при мне, что же делали с этой несчастной женщиной, когда меня не было рядом, а она была так же пьяна? Каким стыдом, позором овеяна вся моя жизнь с ней!