В атмосфере хаоса, разрухи и частой смены власти, сопровождавшейся кровопролитием и грабежами, Церковь выглядела единственной неизменной величиной, на которую опирались даже светские власти. В трудный момент Юстиниан поручил управление финансовое и административное управление Римом именно Церкви, поскольку никто не мог сделать это лучше нее. В Риме тогда было немного жителей, селившихся в основном вокруг его крупных базилик, Латеранского дворца и Ватиканского холма. Город был поделен на 7 частей, каждой из которых управлял один диакон.
В это смутное время во главе Римской церкви встал Григорий Великий. Он происходил из знатной и благочестивой семьи: его отец был сенатором и богачом, а среди предков и родных числились два римских папы и несколько монахинь. Мать растила сына в христианской вере и любви к аскетической жизни, но при этом он получил хорошее светское образование, которое всегда ценил. «Если мы не знаем мирской науки, — говорил будущий папа, — то не способны и проникнуть в глубину Священного Слова». По характеру Григорий был человек скорей созерцательный, хотя всю жизнь ему приходилось вести бурную деятельную жизнь, несмотря на плохое здоровье (он страдал водянкой и был очень тучен). Он был еще молод, когда его назначили префектом города, но после смерти отца Григорий оставил этот пост и целиком посвятил себя Церкви. Шесть своих имений в Сицилии он превратил в монастыри, а богатый дом в Риме сделал иноческой общиной, в которую сам вступил как простой монах, чтобы вести жизнь строгого отшельника.
Такой выдающийся человек не мог долго оставаться в тени. Его сделали сначала одним из семи римских диаконов, потом папским посланником (апокрисарием) в Константинополе. Это были крупнейшие должности в Римской церкви: именно из диаконов и апокрисариев чаще всего выходили новые папы. В Константинополе Григорий познакомился со многими восточными патриархами и позже, уже став папой, состоял с большинством из них в личной переписке.
Монашески настроенный Григорий был совсем не рад, когда после смерти Пелагия Второго стал новым римской папой. «По долгу пасторского служения, — жаловался он, — я должен заниматься делами мирскими и, оставив прежнюю прекрасную жизнь, осквернять свою душу тиной земных попечений». Несмотря на это, он оказался прекрасным хозяйственником, который значительно обогатил и укрепил римскую церковь. Будучи добрым христианином, Григорий вел широкую благотворительность и раздавал церковный хлеб голодным. Как хороший политик, он умело лавировал между Византией, которая была далеко, и варварами, которые были близко. Папа одновременно конфликтовал с византийским императором, вел переговоры с лангобардами, откупался от них, командовал обороной города, заключал мир и даже обратил многих лангобардов в православие. При нем Рим действительно стал центром, который ведал обо всем, что происходило в мире, на все влиял и везде произносил свое авторитетное мнение. Григорий отправил в далекую Британию аббата Августина (не Аврелия), чтобы христианизировать англосаксов, подчинил своему влиянию взбунтовавшуюся аквилейскую церковь, привлек на свою сторону церковь Африки. При этом он продолжал вести монашескую жизнь аскета, пребывая в постоянном воздержании и смирении. Самого себя он считал «рабом рабов Божьих» и не позволял себе кланяться, а когда какой-то восточный паломник хотел преклониться перед ним на улице, первым бросился ему в ноги.
Таланты Григория Великого были многообразны и проявлялись в самых разных областях. Благодаря Григорию, собравшему и упорядочившему церковные песнопения, появился григорианский хорал, который называли «песнью ангелов». В православной Церкви до сих пор используют составленную им литургию. Именно при этом папе предположение Августина о существовании чистилища превратилось в католический догмат. Григорий прославился и как автор богословских трудов: он много толковал Ветхий Завет и написал известные «Собеседования о жизни италийских отцов и о бессмертии души». Этот труд называли также «Диалогами», по-славянски «Двоесловиями», отсюда произошло прозвище Григория в православной Церкви — Двоеслов. В «Двоесловиях» папа много писал о подвижниках и монахах, которые в это время уже пользовались широкой славой и стали одним из самых важных и самых поразительных явлений в церковной жизни.
Из «Диалогов» Григория