Антон прочел и потенциально феминистские рассуждения Г. Спенсера, и Захер-Мазоха, однако ближе всего по духу ему было женоненавистничество Шопенгауэра, ярко проявившееся в его «Эссе о женщинах». Отношения с женским полом стали доставлять Чехову много беспокойства и в личной жизни. Нельзя сказать, что он отличался чрезмерными половыми потребностями; его беспорядочные связи с женщинами скорее можно объяснить тем, что он быстро терял к ним интерес. Зоологи могли бы сравнить сексуальность Антона с поведением гепарда, который способен совокупляться только с незнакомой самкой. Не исключено, что быстро преходящий интерес Чехова к женщине был либо следствием, либо причиной его частых ви-зитов в публичные дома. Его не возбуждали женщины, которые ему нравились (или, что даже хуже, женщины, которые его возбуждали, ему не нравились), — и это было предметом постоянной тревоги — вплоть до той поры, пока болезнь не ослабила его настолько, что он вообще потерял интерес к интимной сфере. Об этом он писал Александру и Анне: «Чу, что Гершка? Оплодотворяет? Молодец он, а вот у меня дела куда как плохи! Месяца два уж не до того, заработался и забыл про женский полонез, да и денег жалко. С одной бабой никак не свяжусь, хоть и много случаев представляется… Раз тарахнешь, а в другорядь не попадешь. Все инструменты имею, а не действую — в земле талант… Мне бы теперь гречаночку… Простите меня, ревнивая Анна Ивановна, что я Вашему больному о гречаночках пишу….»72
Некоторым отвлечением для Антона были студенческие шалости — правда, и они порой заканчивались печально. Как-то раз Антон, Коля, Левитан и еще один студент-художник скупили у лавочника апельсины и стали продавать их на улице так дешево, что лавочник вызвал полицию и студентов забрали в участок. Приехав после экзаменов к Ване в Воскресенск, Антон, Коля, Миша и еще трое молодых врачей из больницы в Чикино отправились пешком за 30 верст в Саввинский монастырь, а затем наведались к коллеге, доктору Персидскому, который работал в Звенигороде. За чаем у Персидского в саду они запели популярную в то время, но запрещенную песню на слова Некрасова «Укажи мне такую обитель». Откуда ни возьмись появился полицейский и составил протокол. Несмотря на вмешательство «Русской газеты» и влиятельных друзей, московский генерал-губернатор уволил Персидского из звенигородской больницы. Чехов впервые столкнулся с несправедливостью — и в его прозе зазвучали ноты негодования.
Летом Антон завел знакомства с людьми из высшего общества. В то время как Александр и Коля тянули его вниз, Ваня, заботясь о его репутации, представил его офицерам расквартированного в Воскресенске батальона — поручикам Егорову, Рудольфу и Эдуарду Тышко и полковнику Маевскому, отцу троих детей. Эдуард Тышко, дамский угодник, которого прозвали Тышечка в шапочке, был ранен в турецкую войну и появлялся на публике исключительно в черном шелковом головном уборе, скрывающем шрамы. Он близко сошелся с семейством Чеховых. Дружба с офицерами была подвергнута испытанию на прочность, когда поручик Егоров сделал предложение Маше. Идеал семейной жизни он, очевидно, почерпнул в «Домострое». Машу это озадачило, и она обратилась за советом к Антону. Тот в результате попросил Егорова оставить Машу в покое. Поэтому неудивительно, что поручик не очень любезно обошелся с Чеховым, когда на следующее лето Евгения Яковлевна сняла у него домик под дачу. Об этом она жаловалась Маше: «Мы хотим переехать из этой паршивой квартиры, так как Егоров ничего нам не оставил, всю посуду придется везти из Москвы <…> Вся мебель у него запечатана». Лишь семь лет спустя поручик Егоров восстановил с Антоном дружеские отношения.
Пригодились Ваниным братьям и другие его Воскресенские знакомства. Как-то раз после рождественского бала в сильную метель Ваню подвез до дому на санях один из гостей. Незнакомца звали Алексеем Киселевым, а в трех верстах от Воскресенска вверх по реке Истра у него было имение Бабкино. Киселев, обедневший дворянин, тосковавший по своей бурной молодости, был человек со связями. Жена его, Мария, женщина строгих нравов, занималась домашним сочинительством. Киселевы очаровались Машей и Антоном, и между ними завязалась долголетняя дружба. Перед Антоном впервые предстали два новых мира — офицерство, столь мастерски запечатленное им в «Трех сестрах», и потерявшее былое великолепие поместное дворянство. В Бабкине Маша обучилась благородным манерам. Сблизился Антон и с интеллигенцией, например Павлом Голохвастовым, мировым судьей и славянофилом, а также с его женой, писавшей пьесы. Киселевы и Чеховы вместе удили рыбу и играли в крокет. Антон заигрывал с их горничными и молочницами. Однако, в отличие от прочих дачников, он еще и работал — помогал доктору Архангельскому в клинике села Чикино. Как видно из рассказов 1883 года, Антон приобрел не только светский, но и врачебный опыт.