Война в Средние века велась в основном вокруг замков. Примитивные, плохо организованные феодальные ополчения, собираемые летом всего на несколько недель, редко вступали в полевые сражения. Полезнее всего было использовать их для осады, что полностью соответствовало громадному стратегическому значению замков.
Средневековые войны не были непрерывными, как их рисуют некоторые историки. Курганно-палисадные замки IX–X веков часто подвергались нападениям викингов, сарацин, венгров или соседей-баронов, но уже в XI веке с таким грабежом повели борьбу, и набеги стали понемногу уходить в прошлое. В Англии их запретил Вильгельм Завоеватель, а его преемники полностью положили конец этой практике. Зато как раз в это время начались Крестовые походы, в том числе против испанских мавров и альбигойцев; войны между государствами, включая те, которые вели во Франции Ричард Львиное Сердце, Иоанн и Генрих III; завоевательные войны англичан в Уэльсе, Шотландии и Ирландии; гражданские войны, например борьба за престол Стефана Блуаского с императрицей Матильдой, и восстания баронов против короля. Тем не менее в XII–XIII веках было много замков, нечасто подвергавшихся осаде. Обитатели Чепстоу – редкий, но вовсе не уникальный случай – на протяжении всего Средневековья ни разу не видели неприятеля у своих ворот.
Но когда военные действия все же вспыхивали, они неизбежно вращались вокруг замков. Взятие вражеского замка являлось политической и военной целью; немало твердынь было выстроено с тем расчетом, чтобы преградить путь захватчикам. Обычно замок стоял на возвышенном месте, у моста, у брода, у слияния рек, возле водного пути, гавани, перевала или другого стратегически важного места. Замок внутри города мог обороняться еще долго после взятия самого города; если враг уходил, солдаты замкового гарнизона могли вновь занять населенный пункт. Даже сельский замок нельзя было обойти просто так – его защитники могли отрезать пути снабжения наступавших. Благодаря высокой мобильности защитников замка – почти всегда имевших в своем распоряжении лошадей – стратегический радиус их действий был велик и позволял пересекать границу, снабжать наступающее войско, перекрывать движение по дороге или реке на большом расстоянии. С учетом всего этого средневековая военная наука была наукой о штурме замка и его обороне.
Основным оборонительным рубежом замка была стена с выступающими башнями. Пространство перед стеной оставалось открытым; если был ров, за ним также оставляли открытое пространство. Если местность затрудняла подход к замку – особенно тогда, когда к нему можно было приблизиться только с одной стороны, – уязвимую сторону усиливали при помощи стен, рвов и башен, прикрывавших главную стену. Восточная часть Чепстоу была защищена большой сторожевой башней с бойницами, подъемными воротами и машикулями. Барбакан, построенный Маршалами для защиты западной оконечности Чепстоу, состоял из периметра стен длиной около 30 метров и шириной около 15 метров, с мощной цилиндрической башней в юго-западном углу и укрепленными воротами в северо-западном углу. Барбакан был отделен от западной замковой стены широким сухим рвом, через который был перекинут мост с разводным пролетом; с другой стороны ров прикрывала мощная прямоугольная башня. Ров заканчивался у южной стены неприметной потерной – даже если враг брал ее, он оказывался в ловушке, под обстрелом, который велся из башен и со стен. Длинные стороны замка имели естественную защиту: река и высокий утес на севере, крутой склон на юге, там, где располагался город.
Такой замок, как Чепстоу, был практически неуязвим для лобовой атаки – благодаря его размерам в нем можно было хранить достаточное количество припасов. В некоторых замках имелась провизия на год или даже больше, и, поскольку гарнизоны в XIII веке были невелики, при продолжительной осаде с проблемами снабжения сталкивались в первую очередь осаждающие, а не осажденные. Шестьдесят человек могли отражать натиск вдесятеро больших сил; если у защитников имелись значительные запасы зерна плюс крупный скот, свиньи и куры, уведенные в замок при приближении врага, прокормиться им было намного легче, чем шестистам осаждавшим в местности, разоренной войной.
К концу XIII века схемы снабжения замков сделались довольно сложными, припасы нередко закупались у главных подрядчиков. Так, в июне 1266 года для Рочестерского замка, в котором укрепился Роджер Лейберн, военачальник Генриха III, у некоего Джона Хаттинга были закуплены: 251 селедка, 50 овец, 51 засоленная свинья, а также инжир, рис и виноград. Чаще всего определенный товар покупался у того или иного торговца либо у группы торговцев: для Рочестерского замка Роджер Лейберн покупал рыбу у купцов из Нортфлита и Струда, овес – в Мейдстоуне, Лидсе и Нессиндоне, рожь – у купца из Колчестера, вино – у Питера из Лондона и торговца Генри из Ситтингборна.