Высоко ценил Степун и свое близкое общение с другим европейским интеллектуалом, австрийским литератором Францем Блеем – как его аттестовал Степун,
Из Флоренции Степун (также в целях налаживания контактов с итальянскими философами) на полтора месяца съездил в Рим:
Возвратившись во Флоренцию, в ставший уже родным «русский пансион», Степун, иногда в сопровождении Висковатовой, продолжил свои флорентийские прогулки и знакомства:
Из новых знакомых особенно запомнился Степуну англичанин Гордон Крэг, режиссер-новатор, долгое время живший и работавший во Флоренции, – в квартире на Lungarno Acciaoli,№ 2, рядом с Ponte Vecchio,H на вилле Santucchio на Via San Leonardo на левом берегу Арно. Англичанина, в свою очередь, не мог не заинтересовать молодой русский – тоже театрал и сам не лишенный актерских способностей. Крэг в ту пору был занят совместной постановкой с К. С. Станиславским «Гамлета» в Московском художественном театре: он был сценографом, автором декораций и костюмов. При том, что он периодически ездил в Москву и находился в постоянной переписке со Станиславским и О. Л. Книппер-Чеховой (игравшей в «Гамлете» королеву), работа над спектаклем велась фактически параллельно – в Москве и Флоренции. Премьера «Гамлета» с Василием Качаловым в главной роли (Крэг долго, но в итоге безуспешно, настаивал, чтобы Гамлета играл сам Станиславский), состоялась в Москве 23 декабря 1911 г.
Вид на Lungarno Acciaioli (фото 1870-х гг.).
Общение во Флоренции с Гордоном Крэгом в 1909 г., несомненно, наложило свой отпечаток на дальнейшую судьбу Степуна. В первые годы после большевистского переворота, он, не будучи в состоянии по причине фронтового ранения быть снова призванным в армию, пытался найти себя в театральной режиссуре. Как и Гордон Крэг (и в некоторой художественной полемике с ним), Степун, захваченный революцией, но понимавший ее «совсем не по-марксистски», выступил со своей идеей «нового театра»: