В последующие годы Джек окончил школу и попытался сдать все китайские государственные вступительные экзамены для поступления в вуз (гаокао). Однако он очень плохо разбирался в математике, в результате чего его итоговый балл оказался слишком низким. Следующие два года Ма готовился к гаокао и подрабатывал чернорабочим. С третьей попытки ему наконец удалось набрать достаточно баллов, чтобы попасть в непопулярный педагогический институт Гуанчжоу. В 1985 году семья Морли проделала огромную дипломатическую работу, чтобы Джек получил разрешение навестить их в Австралии. Эта поездка изменила его жизнь. Ма учили, что Китай – самая богатая страна мира. Теперь он узнал, что это не так. Морли оплатили часть расходов на обучение Ма в институте, а позже Кен и его вторая жена Кэтти дали Ма денег на покупку квартиры.
Кларк замечает, сколь иронично то, что социалист Кен Морли, однажды предложивший свою кандидатуру Австралийской коммунистической партии, поддерживал молодого человека, впоследствии ставшего родоначальником китайского капитализма. Впоследствии Ма отплатил за оказанную ему помощь, пожертвовав Университету Ньюкасла 20 миллионов долларов США на стипендиальную программу.
Провинция Чжэцзянь, в которой располагается Гуанчжоу, исторически является одним из центров китайского предпринимательства. После того как Дэн Сяопин в 1978 году открыл экономику Китая, его население бросилось воплощать в жизнь завет Дэна: «Вы можете быть богатыми. Вы можете помочь другим людям стать богатыми». Наряду с Пекином и Дельтой Жемчужной реки регион стал двигателем экономического восхождения страны.
Окончив институт, Ма стал преподавать английский язык и международную торговлю в инженерно-техническом институте Гуанчжоу. Хотя ему нравилась эта работа, он решил отказаться от нее в пользу бизнеса и в возрасте 29 лет открыл собственное бюро переводов. Однако это дело не приносило ему прибыли, и, чтобы оплачивать аренду, Ма стал торговать подарками, цветами и книгами. В 1994 году он посетил США, где впервые вышел в интернет. Для Ма это стало настоящим открытием. Он увидел в интернете возможности для китайских предпринимателей предложить свои товары всему миру. Собрав своих друзей и родных, Ма попытался организовать компанию China Pages, которая создавала сайты для китайских компаний. Через два года правительство Китая, озаботившись технологическим отставанием страны от Запада, с помощью американского провайдера Sprint создала государственных поставщиков интернет-услуг.
China Pages никогда не была особенно успешной. После того как ее поглотила одна из местных государственных компаний, Ма перебрался в Пекин и начал работать на торгово-экономическое министерство, где заведовал разработкой его сайта. Он ненавидел эту работу и не мог дождаться, когда наконец сможет вернуться к бизнесу. «Чувствовал, что, оставшись чиновником, я не смогу осуществить свою мечту», – вспоминает Ма. Шел 1998 год, и Ма, которому на тот момент было 35, мог лишь наблюдать за тем, как китайское интернет-предпринимательство набирает обороты. Новоиспеченные бизнесмены (окончившие, в отличие от Ма, ведущие университеты и отлично разбирающиеся в технологиях), вдохновившись успехом Yahoo в Америке, разрабатывали подобные ей поисковые системы, чтобы сделать интернет более доступным. Уволившись с государственной службы в 1999 году, Ма основал компанию Alibaba, назвав ее так из-за ассоциации с фразой «Сезам, откройся». Чуждое китайскому уху название выделяло компанию дома, в то же время его значение было понятно жителю любой страны мира. Ма приобрел доменное имя Alibaba.com в Канаде за 4000 долларов. Теперь все было готово.
В феврале 1999 года в Китае было всего 2 миллиона интернет-пользователей. К концу 2000-го их насчитывалось 17 миллионов и число быстро росло. Государство позволяло легко и дешево подключиться к интернету, а цены на компьютеры падали. Ма был уверен, что китайские фирмы захотят попасть на зарубежные рынки, а его бесплатный сайт должен был помочь им в том. Alibaba имела преимущество перед другими стартапами из Шанхая и Пекина, так как располагалась в провинциальном Гуанчжоу, где зарплаты и аренда были существенно ниже. Goldman Sachs и некоторые небольшие инвесторы заинтересовались Alibaba. Заложив половину компании, Ма получил финансирование в размере 5 миллионов долларов. Интернет-лихорадка сотрясала Китай, так что эта сумма была лишь каплей в море денег, получаемых интернет-порталами вроде Sohu, NetEase и Sina.