По своей структуре и функции хитин очень близок к целлюлозе; это тоже структурный полисахарид. Хитин встречается у некоторых грибов, где он играет в клеточных стенках опорную роль благодаря своей волокнистой структуре, а также у некоторых групп животных (особенно у членистоногих) в качестве важного компонента их наружного скелета. Строение хитина идентично строению целлюлозы, за одним исключением: при 2-м атоме углерода гидроксильная (-ОН) группа заменена группой -NH.CO.CH3, что можно рассматривать как результат присоединения к аминосахару глюкозамину ацетильной группы (СН3СО-). Хитин, следовательно, является полимером ацетилглюкозамина (рис. 5.16). Его длинные параллельные цепи так же, как и цепи целлюлозы, собраны в пучки.
Рис. 5.16. Строение хитина
Гликопротеины и гликолипиды
Гликопротеины и гликолипиды — это важные биологические соединения, содержащие ту или иную полисахаридную единицу (о гликолипидах см. также разд. 5.3.8). Табл. 5.7 дает представление о многообразных функциях, выполняемых различными другими полисахаридами и родственными соединениями. Главное, на что следует обратить здесь внимание, — это очень большое разнообразие соединений с различной структурой, которое и лежит в основе широкого разнообразия их функций.
Таблица 5.7. Дополнительные сведения о других полисахаридах и родственных веществах[18]
5.3. Липиды
Липидам дают иногда довольно расплывчатое определение; принято говорить, что это нерастворимые в воде органические вещества, которые можно извлечь из клеток органическими растворителями — эфиром, хлороформом и бензолом. Определить эту группу соединений более строгим образом не представляется возможным из-за их очень большого химического разнообразия, однако можно все же сказать, что настоящие липиды — это сложные эфиры жирных кислот и какого-либо спирта.
Сложным эфиром называется продукт реакции между кислотой и спиртом:
Например:
-СОО- это сложноэфирная связь. Обратите внимание, что сложноэфирная связь образуется в результате реакции конденсации.
5.3.1. Компоненты липидов
Жирные кислоты
Жирные кислоты содержат в своей молекуле кислотную группу -СООН (карбоксильную группу). "Жирными" их называют потому, что некоторые высокомолекулярные члены этой группы входят в состав жиров. Общая формула жирных кислот имеет вид R·COOH, где R-атом водорода или алкильный радикал типа -СН3, -С2Н5 и т. д.; каждый следующий член этого ряда отличается от предыдущего на одну группу -СН2. В липидах радикал R представлен обычно длинной цепью углеродных атомов. Большая часть жирных кислот содержит четное число атомов углерода, от 14 до 22 (чаще всего 16 или 18). На рис. 5.17 изображено строение двух наиболее распространенных жирных кислот. Обратите внимание на длинную цепь из атомов углерода и водорода, составляющую углеводородный хвост молекулы. Углеводородные хвосты молекул определяют многие свойства липидов, в том числе и нерастворимость липидов в воде. Углеводородные хвосты гидрофобны (hydro — вода; phobos — страх).
Рис. 5.17. Строение двух распространенных жирных кислот. А. Стеариновая кислота (С17Н35СООН)-насыщенная жирная кислота; у пальмитиновой кислоты (С15Н31СООН) углеводородный хвост короче на два атома углерода. Б. Олеиновая кислота (С17Н33СООН) — ненасыщенная жирная кислота
Иногда в жирных кислотах имеются одна или несколько двойных связей (С=С) (например, в олеиновой кислоте; рис. 5.17). В этом случае жирные кислоты, а также содержащие их липиды называются ненасыщенными. Жирные кислоты и липиды, в молекулах которых нет двойных связей, называются насыщенными. Ненасыщенные жирные кислоты плавятся при значительно более низких температурах, чем насыщенные. Олеиновая кислота — основной компонент оливкового масла-при обычных температурах бывает жидкой (Тпл=13,4°С), тогда как пальмитиновая и стеариновая кислоты (Тпл=63,1°С и Тпл=69,6°С) при таких температурах остаются твердыми.
Спирты