Биология. В 3-х томах. Т. 1

Из всех стероидов в организме человека в наибольшем количестве присутствует холестерол (рис. 5.20) — ключевой промежуточный продукт синтеза близких к нему стероидов и важный компонент плазматических мембран. По своей химической природе холестерол — это стероидный спирт (стерол). Образуется холестерол в печени.

Стероиды широко представлены и в растительном, и в животном организме. Они выполняют много важных биохимических и физиологических функций, как это видно из табл. 5.8. Интересно отметить, что некоторые растительные стероиды под действием соответствующих ферментов могут превращаться в гормоны животных.

Широк также диапазон физиологических функций, выполняемых терпенами, в особенности у растений (табл. 5.8).

5.3.7. Липопротеины

Липопротеины — это продукты соединения липидов с белками. О роли липопротеинов дает представление табл. 5.8.

5.3.8. Гликолипиды

Гликолипидами называются вещества, образующиеся в результате соединения липидов с углеводами. Состоящие из углевода головы гликолипидных молекул полярны, и это определяет их роль: подобно фосфолипидам они входят в состав мембран (табл. 5.8).

5.4. Аминокислоты

В клетках и тканях встречается свыше 170 различных аминокислот. В составе белков обнаруживаются лишь 26 из них; обычными же компонентами белка можно считать лишь 20 аминокислот (табл. 5.9).

Таблица 5.9. Обычные аминокислоты, входящие в состав белков

Растения синтезируют все необходимые им аминокислоты из более простых веществ. В отличие от них животные не могут синтезировать все аминокислоты, в которых они нуждаются; часть из них они должны получать в готовом виде, т. е. с пищей. Эти последние принято называть незаменимыми аминокислотами. Следует, однако, подчеркнуть: название "незаменимые" вовсе не означает, что эти аминокислоты в качестве компонентов животных белков в чем-то важнее остальных. "Незаменимы" они лишь в том смысле, что организм животного не способен их синтезировать.

5.4.1. Строение и классификация аминокислот

За исключением пролина и гидроксипролина, которые представляют собой иминокислоты (табл. 5.9), все остальные соединения, перечисленные в табл. 5.9, являются α-аминокислотами, т. е. содержат аминогруппу (-NH₂), присоединенную к α-углероду (счет углеродных атомов ведется от карбоксильной группы -СООН). Общая формула аминокислот приведена на рис. 5.21.

Рис. 5.21. Общая формула аминокислот

У большей части аминокислот имеются одна кислотная группа (карбоксильная) и одна основная (аминогруппа); эти аминокислоты называют нейтральными. Существуют, однако, и основные аминокислоты — с более чем одной аминогруппой, а также кислые аминокислоты — с более чем одной карбоксильной группой. Остальная часть молекулы представлена R-группой. Ее строение у разных аминокислот сильно варьирует, и именно она определяет уникальные свойства каждой отдельной аминокислоты.

В простейшей аминокислоте-глицине (рис. 5.22) — роль R играет атом водорода Н. Во всех остальных случаях все четыре заместителя у α-углерода различны, так что это — асимметрический атом. Все эти аминокислоты должны быть, следовательно, представлены двумя оптически активными формами. Действительно, все аминокислоты, за исключением глицина, оптически активны и могут существовать в двух конфигурациях — в D-форме или L-форме. В природе аминокислоты встречаются обычно только в L-форме. Оптическую изомерию мы уже обсудили в этой главе ранее.

Рис. 5.22. Глицин

Если R представляет собой метильную (-СН₃) группу, то образуется аминокислота аланин (рис. 5.23).

Рис. 5.23. Алании

В табл. 5.9 указаны названия, принятые сокращенные обозначения и R-группы аминокислот, известных как обычные компоненты белков ("стандартные аминокислоты").

Редкие (нестандартные) аминокислоты

В живых организмах встречается небольшое число редких аминокислот. Они представляют собой производные некоторых стандартных аминокислот. Гидроксипролин, например, это производное пролина, входящее в состав коллагена; кроме гидроксипролина в коллагене содержится еще одна редкая аминокислота — гидроксилизин, производное лизина.

В триплетном коде ДНК нет кодонов для этих редких аминокислот; редкие аминокислоты образуются путем модификации соответствующих исходных аминокислот уже после того, как эти последние включатся в полипептидную цепь.

Аминокислоты, которые не входят в состав белков

Таких кислот известно свыше 150. Они встречаются в клетках в свободном или связанном виде, но никогда не обнаруживаются в составе белков. Орнитин и цитруллин, например, это важные промежуточные продукты на пути синтеза аргинина. у-Аминомасляную кислоту можно обнаружить только в нервной ткани. Она выполняет функцию ингибитора нейромедиаторов и играет важную роль в центральной нервной системе.

5.4.2. Свойства аминокислот