«Если бы противник этой ночью совершил контратаку всеми имеющимися силами… или сделал бы то же самое утром 22 мая, тогда измотанные остатки штурмовых полков, страдавшие от недостатка боеприпасов, были бы уничтожены».
Положение было неудовлетворительным и с точки зрения Фрейберга, хотя точной картины он получить не мог. Около 2000 солдат были сброшены на Малеме, и потери атакующих оказались тяжелыми. Аэродром не был захвачен, хотя его западная граница оказалась в руках немцев. Из 6000 солдат, сброшенных в Кании, Ретимо и Гераклионе, примерно половина была уничтожена или захвачена в плен. Фрейберга все еще беспокоила возможность высадки с моря. Он не желал перемещать войска или ослаблять некоторые стратегически важные пункты. Однако в эту ночь на море не удалось заметить никого и ничего.
В соответствии с ранее полученным приказом, Соединение Е, состоящее из эсминцев «Джервис», «Низам», «Айлекс» под командой капитана 1 ранга Ф.Дж. Мака, ночью подошло к итальянскому острову Скарпанто, лежащему в 50 милях от Крита, и 21 мая в 2.45 обстреляло аэродром. Темнота помешала узнать результаты, но позднее стало известно, что были повреждены 2 самолета Do-17. После обстрела Соединение Е проследовало в бухту Пегадиа на восточном побережье острова в 6 милях севернее аэродрома. Противника там не оказалось, и эсминцы отошли на юг. Чуть позднее их отозвали в Александрию.
После ночного поиска в Эгейском море, который не дал ничего, кроме стычки с торпедными катерами, Соединение С Кинга отошло на юг через пролив Касо. Еще до рассвета к нему присоединился крейсер ПВО «Калькутта», а во второй половине дня — «Карлайл». Оба крейсера только что вышли из Александрии. В течение дня соединение Кинга отбило несколько воздушных атак, когда находилось южнее пролива Касо. В течение 4 часов — с 9.50 до 13.50 — атаки итальянских бомбардировщиков и германских пикировщиков следовали непрерывно. Англичане не имели ни одного истребителя прикрытия, что заставило немцев просто обнаглеть. Однако зенитные орудия крейсеров «Найад», «Перт», «Калькутта», «Карлайл» и эсминцев «Кандагар», «Кингстон», «Нубиэн», «Джюно» нанесли врагу определенные потери. По крайней мере 1 самолет был сбит, а 2 — повреждены. Но в 12.49 «Джюно» получил попадание бомбы во время атаки итальянских горизонтальных бомбардировщиков. Бомба взорвалась в артпогребе, и эсминец затонул в течение 2 минут. 6 офицеров и 91 матрос были подобраны другими эсминцами. Однако потери в личном составе оказались тяжелыми. Погиб первый помощник Уолтер Старки, с которым автор вместе служил перед войной в Портсмуте. Он пользовался высокой репутацией и сменил должность флаг-офицера главнокомандующего базой на службу на эсминцах. Его вдова была племянницей адмирала Каннингхэма. Петти-офицер Эдвин Ламли получил тяжелые ожоги и был сброшен взрывом за борт, но проплыл 40 ярдов в толстом слое нефти, чтобы спасти тонущего товарища.
Для других соединений эта среда 21 мая оказалась относительно спокойным днем. Вражеская авиация уделила им меньше внимания, чем Соединению С Кинга. Поэтому командиры использовали каждую передышку, чтобы дозаправить эсминцы с линкоров. На рассвете Соединение D Гленни находилось к северу от бухты Кания. Никого не обнаружив в ходе ночного поиска, оно отходило к проливу Антикитера, чтобы оказаться поближе к Соединению А 1 Роулингса, которое крейсировало в 60 милях на запад от пролива. В это же время с ним сближалось и Соединение В, ночной поиск которого между мысом Матапан и мысом Элафонизи тоже оказался безрезультатным.
Было ясно, что главной задачей противника на этот день станет улучшение позиций в Малеме и Кании. Немцы были полны решимости очистить аэродромы, сбрасывая парашютистов буквально каждые 5 минут, несмотря на противодействие. Бомбежки и обстрелы с воздуха позиций англичан продолжались непрерывно.
Состав эскадр, находившихся днем юго-западнее Китеры, можно увидеть из следующего списка:
Соединение А 1
(адмирал Роулингс): линкоры «Уорспайт», «Вэлиант», эсминцы «Нэпир», «Дикой», «Хироу», «Хотспур»Соединение В
(капитан 1 ранга Роули): крейсера «Глостер», «Фиджи», эсминцы «Гриффин», «Грейхаунд»Соединение D
(адмирал Гленни): крейсера «Дидо», «Орион», «Аякс», эсминцы «Янус», «Кимберли», «Хэсти», «Хируорд»Такая концентрация сил позволяла ставить плотную огневую завесу, которая эффективно снижала мощь атак пикировщиков и наносила потери. По крайней мере 2 самолета были сбиты. «Аякс» был поврежден близким разрывом, который снизил его скорость. Однако к вечеру повреждения были исправлены. Все казалось отлично, пока имелись боеприпасы. Однако расход зенитных снарядов в течение дня оказался ужасным, поэтому уязвимость эскадры, состоявшей из 2 линкоров, 9 крейсеров и 13 эсминцев, увеличивалась с каждым часом. Быстроходный минный заградитель «Эбдиел» в этот день вернулся в Александрию, поставив мины в районе Кефалонии, недалеко от места поиска Соединения В.