Людовик не был очень сильно воодушевлен этим поручением. Правда, он принял крест, но это было сделано для того, чтобы идти в Иерусалим, а не в Тулузу. Из-за английского дела он пропустил начало пятого крестового похода в сентябре 1217 года под руководством короля Венгрии, короля Кипра и короля Иерусалима Жана де Бриенна. Он не пожалел об этом: ведь этот поход, плохо организованный, плохо управляемый, сопровождавшийся пророческими и апокалиптическими предсказаниями и несвоевременным вмешательством легата Пелагия, проходил в неразберихе и закончился полным провалом. Во всем христианском мире за этими событиями следили с пристальным вниманием. Высадка в Акко (Сен-Жан-д'Акр), поход в Египет в мае 1218 года, захват Дамиетты в ноябре 1219 года, ссоры между Жаном де Бриенном и легатом Пелагием, потеря Дамиетты в августе 1221 года. Эти новости достигли Европы, представляя собой смесь сбивчивых рассказов, слухов, непроверенных фактов и пророчеств, что поддерживало оптимистичное настроение. Говорили, что сам Святой Георгий во главе бесчисленного воинства белых рыцарей разгромил мусульман. В действительности крестоносцы были изгнаны султаном из Египта. В 1222 году король Иерусалима Жан де Бриенн приехал в Рим, где встретился с Папой Гонорием III и императором Фридрихом II, и пожаловался на высокомерие легата Пелагия, на которого он возложил всю ответственность за неудачу.
Затем Папа, император и король Иерусалима разработали план, который должен был обеспечить скорое возвращение Святой земли. Жан де Бриенн был королем Иерусалима чисто номинально, только благодаря браку с наследницей этого королевства Марией Монферратской, а сам Святой город все еще находился в руках мусульман. Бриенн был вдовцом и имел от Марии дочь Изабеллу, которую также звали Иоланда, в возрасте 11 лет. 28-летний император Фридрих II также был вдовцом и он должен был жениться на Изабелле и стать королем Иерусалима. План устраивает всех: Папа надеялся, что это подтолкнет императора к новому крестовому походу, чтобы вернуть королевство своей жены; император был рад добавить к короне Священной Римской империи престижный титул короля Иерусалима; Жан де Бриенн нашел защитника для своей дочери и королевства.
Однако один человек был в ярости от этого соглашения: Филипп Август, который видел, что император обязательно воспользуется этим усилением своей власти, чтобы вытеснить французские интересы из Святой земли и заменить их немецким влиянием. Вот почему, когда Жан де Бриенн приехал навестить его в Париж, "он принял его очень почетно и доставил ему большую радость, но очень упрекал и обвинял его в том, что он выдал свою дочь замуж без его согласия и без его совета", сообщает хроника